3-胺基-丙基硼酸的合成.pdfVIP

第 12卷 第 4期 上 海 应 用 技 术 学 院 学报 (自然 科 学版) VoI．12No．4 2012年 I2月 JOURNALOFSHANGHAIlNSTITUTEOFTECHNOL()GY(NATURALSCIEN() Dec．2012 文章编号 ：1671—7333(2012)04—0288—03 3一胺基一丙基硼酸的合成 邢媛媛 ，吴范宏 (上海应用技术学院 化学与环境工程学院，上海 201418) 摘要： 硼酸类化合物可以选择性地抑制 一内酰胺酶的生成，从而提高 卢一内酰胺类抗生素的 生物活性，因此成为 目前研究的热点之一。以3．溴．丙基频哪醇硼酸酯为起始原料，经叠氮化 反应、还原氢化反应以及脱保护三步反应合成了3一胺基一丙基硼酸，总收率为67．7％。同时采 用H—NMR和MS对 中间体 以及 目标化合物的结构进行了表征 。 关键词 ： 频哪醇硼酸酯；硼酸 ；叠氮化 ；氢化还原 中图分类号：0624．3 文献标志码 ：A Synthesisof3-Am inopropylboronicAcid X／NG Yuan—yuan。WUFan—hong (SchoolofChemicalandEnvironmentalEngineering，ShanghaiInstituteofTechnology，Shanghai21)1418，China) Abstract：Boronicacidhasattractedgreatinterestdue to thefeatureastheselective inhibitorsof 3一lactamaes to improve the biological activity of the 一lactam antibiotics．In this paper， 3一aminopropylboronicacid was synthesized via azidation，hydrogenation reduction and deprotection reaction starting from 3-bromopropylboronicacidpinacolester．Theoverallyield ofthe three—step reactionwas67．7％．Theintermediateproductsandtargetproductwereidentifiedby H—NMRandMS． Keywords：boronicacidpinacolester；boronicacid；azidation；hydrogenationreduction 一 内酰胺是一类具有强杀菌活性、低毒性、适 酸；Montury小组_l3]利用硼烷二甲硫醚还原N．保 应症广及临床疗效好的抗生素。但 』9一内酰胺酶 护的胺基烯烃，再酸解得到胺基硼酸。本研究以 的存在，会破坏 卢一内酰胺的四元环状结构，从而 3一溴一丙基频哪醇硼酸酯为原料，成功合成了3一胺 降低其抗菌活性；而硼酸类化合物可以选择性地 基．丙基硼酸，反应过程简单、易操作，产品总收率 抑制卢．内酰胺酶的生成，从而提高卢一内酰胺的活 较高，合成路线如图1所示。另外，胺基频哪醇硼 性，因此成为 目前研究的热点之一[1]。本研究将 酸酯中间体可进一步转化成酰胺类频哪醇硼酸 胺基引入到硼酸化合物中，成功合成了胺基硼酸 酯，再脱除频哪醇即可得到酰胺硼酸。因此，本研 化合物。目前，合成胺基硼酸类化合物的文献报 究也为合成新型的酰胺类硼酸提供 了一定 的 道并不多，Mattesond~组 2『]主要合成a．胺基硼 参考 。 收稿 日期：2012—06—19 基金项 目：上海高校青年教师培养资助计划 (yyyl1026) 作者简介：邢嫒媛 (1981一)，女，助理工程师，主要研究方向为