（Z）-4-（2-溴乙烯基）苯磺酸酚酯的“一锅法”合成.pdfVIP

第 23卷第 10期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．23，No．10 2011年 10月 ChemicalResearchandApplication Oct．，2011 文章编号：1004—1656(2011)10—1418-03 (Z)4一(2一溴 乙烯基 )苯磺酸酚酯的 “一锅法，’口成 张文生h，张 斐 ，匡春香 (1．焦作师范高等专科学校生化系，河南 焦作 454001；2．焦作市职业教育中心，河南 焦作 454001； 3．同济大学化学系，上海 200092) 摘要：以3一(4·氯磺酰苯基)-2，3-二溴丙酸和酚为原料 ，以CH：C12-DMF(v／v：2／1)为混和溶剂，加入 EhN，在 0℃一室温条件下 “一锅法”反应 12h，即可高立体选择性地合成(z)4．(2．溴乙烯基)苯磺酸酚酯(Z／E：99／ 1)，收率78．5-81．O％。该化合物可以简便 的转化为 (Z)-4．(2．溴乙烯基)苯磺磺酰胺 ，收率91．2-93．5％。 IR、HNMR、CNMR和元素分析证实了所合成化合物的结构。 关键词：一锅法；磺酸酚酯；(z)一B-溴苯乙烯；立体选择性 中图分类号：0625．75+1 文献标识码 ：A One-potsynthesisof(Z)-4-(2-bromoviny1)benzenesulfonicacidester ZHANGWen—sheng ，ZHANG Fei，KUANG Chun—xiang ‘ (1．DepartmentofChemistry，JiaozuoTeachers’CoUege，Jiaozuo454001，China； 2．JiaozuoVocational EducationCenter，Jiaozuo454001，China； 3．DepartmentofChemistry，TongjiUniversity，Shanghai200092，China) Abstract：(z)A·ryl4-(2-bromoviny1)benzenesulfonatesweresynthesizedstereoselectively(Z／E：99／1)inayieldof78．5-81．0％ bytreatmentofphenols，Et3Nand2，3-dibromo3·-(4一ehlorosulfonyl·pheny1)propionieacidinCH2C12-DMF(V／V：2／1)underone— potatO~C—rtfor12h．Theproductswereconvertedto(z)-4-(2-Bromoviny1)-benzenesulfonamidesin91．2-93．5％yieldsconven- iently．Thestructuresofproductswereidentifide byIR，H NMR，。CNMR andelementalnaalysis． Keywords：one-pot；benzenesulfonate；(Z)-B-arylvinylbromide；stereoseleetivity 磺酸酯是一类重要的有机合成 中间体 ¨l2J。 应r和Buchwald反应 8‘等金属催化偶联反应，广 通过和格氏试剂反应，可以合成具有重要生理活 泛应用于天然产物和抗菌药物的合成。 性的芳香族砜类化合物 3【J。磺酸酯还可以转化为 本文报道了一种简便的 “一锅法”合成()-4- 磺酰胺类化合物 ]，因此也是重要的药物中间体。 (2．溴乙烯基)苯磺酸酚酯的方法：以酚 1和3．(4． 立体专一的()．3-溴苯乙烯是具有广泛应用价值 氯磺酰苯基)一2，3-二溴丙酸 2为原料，以CH2C12一 的有机合成砌块。它们用来合成有立体选择性的 DMF(WV：2／1)为混