两种硝基苯甲酰胍化合物的振动光谱研究.pdfVIP

维普资讯 第26卷 ，第4期 光 谱 学 与 光 谱 分 析 Vo1．26，No．4，pp658—662 2006年 4月 SpectroscopyandSpectralAnalysis April，2006 两种硝基苯 甲酰胍化合物的振动光谱研究 巫文静 ，鲁润华 。，师彦平¨ 1．中国科学院兰州化学物理研究所 ，甘肃 兰州 730000 2．中国科学院成都生物研究所，四川 成都 610041 摘 要 酰胍基化合物具有抗菌活性高、毒性和副作用小的特点，广泛用于药物和药物中间体的合成。文章 采用简单的方法合成了两种硝基苯甲酰胍类化合物，并对其振动频率进行了量化计算，运用Gaussian98化 学软件对其振动光谱进行了归属。结果表明：理论计算结果与实验结果相吻合，计算结果对实验数据的归属 具有指导意义。 主题词 硝基苯 甲酰胍；振动光谱 ；量化计算 中图分类号：0657．3 文献标识码 ：A 文章编号：1000—0593(2006)04—0658—05 性质提供理论基础。 引 言 1 实 验 1861年，胍被作为鸟嘌呤的降解产物，首次由Streeker 分离得到[1]。随后在一系列天然产物如蛋白质、核酸、链霉 1．1 硝基苯甲酰四甲基胍的合成 素、叶酸等中相继发现了此类化合物。胍基团作为胍基化合 按文献方法合成硝基苯甲酰氯[3]。然后将新蒸四甲基胍 物中的活性基团，可以与生物体中的基团或元素作用，破坏 (TMG)20mmol和干燥四氢呋喃(THF)60mL加入配有滴 其正常的物质和能量代谢[2]。其中，长链的烷基单胍、多胍、 液管、气体吸收装置的两口瓶中，冰水浴降温至O～3℃。剧 芳基胍、酰胍等对微生物(包括细菌、真菌、病毒等)有杀死或 烈搅拌下，向其缓慢滴加50mL溶有 10mmol硝基苯甲酰氯 抑制作用，具有一定的生物活性。将具有生物活性的胍基化 的THF溶液。滴加完毕，移开冰水浴，在室温下继续搅拌反 合物用作农业杀菌剂和消毒剂及工业生物杀伤剂的抗微生物 应 2h 过滤除去 TMG ·HC1，将滤液浓缩 ，得黄色粗产物， 剂等，具有重要的经济意义。同时，随着计算机技术的快速 重结晶得 目标产物。化学反应式见Scheme1 发展和普及，理论计算迅速在化学研究方面得到广泛应用。 O O O NM 2 通过理论计算可以对新化合物的分子结构进行精确预测，并 A DH A I TMG ArC--N-~ THF．O～3℃ 在此基础上对化合物的物理化学性质进行有效计算 ，对化合 NMe2 物的特性提供强有力的微观解释。将理论计算与光谱表征手 OzN 段相结合，能够对分子振动进行分子级别的详细归属 ，对波 觚 N 谱研究具有很好的指导意义。 虽然近年来胍基化合物引起了科技工作者的重视，但关 于酰胍类化合物的研究仍比较少，尚未见到对此类化合物的 振动光谱进行系统归属和讨论的文献。本工作借助量子化学 1．2 振动光谱