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                专题九 有机推断与合成
非选择题
 1. (2013·扬泰南连淮三模)莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下:
(1) B中手性碳原子数为    ;化合物D中含氧官能团的名称为        。?
(2) C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为                             。?
(3) 写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:        。?
Ⅰ. 核磁共振氢谱有4个峰
Ⅱ. 能发生银镜反应和水解反应
Ⅲ. 能与FeCl3溶液发生显色反应
(4) 已知E+X→F为加成反应,化合物X的结构简式为        。?
(5) 已知:。化合物  是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体,请设计合理方案以  和  为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHCH2CH2
 
2.  (2013·盐城二模)托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物,《瑞士化学学报》公布的一种合成路线如下:
(1) C→D的反应类型为                     。?
(2) 化合物F中含氧官能团有羟基、    和    (填官能团名称)。?
(3) 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:            。?
①能与Br2发生加成反应 ②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上 ③在酸性条件下水解生成的两种产物都只有4种不同化学环境的氢
(4) 实现A→B的转化中,叔丁基锂[(CH3)3CLi]转化为(CH3)2CCH2,同时有LiBr生成,则X(分子式为C15H14O3)的结构简式为            。?
(5) 是合成神经兴奋剂回苏灵的中间体,请写出以CH3CH2CH2Br和为原料(原流程图条件中的试剂及无机试剂任选)制备该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下:
CH2CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5
 
3. (2013·镇江期末)盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下:
  A        B          C          D
…盐酸阿立必利
  E          F
(1) 有机物D中含有的官能团有酯基、    、    (填官能团名称)。?
(2) 由E生成F的反应类型为      。?
(3) 在 C→D的反应中,可能得到副产物H(分子式为C11H13NO4)。H的结构简式为                                。?
(4) 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式:          。?
①属于α氨基酸
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中有一个手性碳原子,有6种不同化学环境的氢
(5) 高聚物I由G通过肽键连接而成,I的结构简式是          。?
(6) 写出由C生成D的化学方程式:                                 。?
(7) 已知:。请写出以、CH3CH2CH2COCl、CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
 
4. (2013·连云港期末)普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药。其合成路线如下:
(1) 化合物C的含氧官能团为    和    (填官能团的名称)。?
(2) 反应①→④中属于加成反应的是      (填序号)。?
(3) 写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式:      。?
Ⅰ. 分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种
Ⅱ. 与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅲ. 能发生银镜反应
(4) 产物普罗帕酮中会混有少量副产物F(分子式为C21H27O3N)。F的结构简式为                             。?
(5) 化合物3羟基戊二酸二乙酯()是一种医药中间体,请结合流程信息,写出以丙酮、乙醇和甲醛为原料,制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
CH2 CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
 5.  (2013·泰州期末)盐酸氟西汀(商品名叫“百忧解”)是一种口服抗抑郁药,用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症,其合成路线如下:
(1) 反应②⑥中属于还原反应的是    (填序号)。?
(2) 化合物F中含    个手性碳原子;化合物F和G比较,水溶性较强的是    。?
(3) H为A的一种同分异构体,能发生银镜反应且核磁共振氢谱图中有4种峰,写出H和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式:            。?
(4) 反应①可视为两步完成,第1步:HCHO先和HN(CH3)2反应;第2
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