10苄基吖啶酮的合成及其与硼氢化钠还原反应的研究.pdfVIP

10苄基吖啶酮的合成及其与硼氢化钠还原反应的研究.pdf

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2008年第28卷 有机化学 V01.28.2008 ChineseJournalof NO.10.1803~1806 第lO期,1803~1806 OrganicChemistry ·研究简报· 10.苄基吖啶酮的合成及其与硼氢化钠还原反应研究 高春梅口 刘华臣乜 蒋宇扬籼 谭春燕口 曹德榕柏 (4广东省化学生物学重点实验宦清华大学深圳研究牛院深圳518055) 5 (6华南理工人学化学科学学院广州i10640) 摘要合成了一系列的10.苄基吖啶阿可类化合物,并探讨了一种用硼氯化钠氢化还原吖啶酮制备10.繁基.9,10._二氢吖 啶的简便方法.吖啶酮1与氯化苄及其衍生物2在氢化钠/Ⅳ,Ⅳ-二甲基甲酰胺/碘化钾中反应高产率生成10一苄基吖啶酮 类化含物3:3经硼氢化钠氧化还原生成10一苄基.9,10.二氧吖啶类化合物4,产率88%~96%.反应中没,ff得到预期的产 物10.苄基一9,10.二氰吖啶醇类化合物4’,其反应机理可能是3首先被硼氢化钠还原成醇中间体4’,4’在硼氧化钠存在F 不稳定,迅速地被进‘步还原成4. 关键词9,10.■氢吖啶;吖啶酮;硼氢化钠;吖啶 of1 andItsReductionwith Synthesis0一Benzyl一9一acridone NaBH4 GAO,Chun—Mei4LIU,Hua—Chen4 JIANG,Yu—Yang术4 TAN,Chun—Yan。 CAO,De.Rong木6 Schoolat (。KeyLaboratoryofChemicalBiologyofGuangdongProvince,r妇Graduate University, Shenzhen,Tsinghua Shenzhen518055) China (6 Chemistry,SouthUniversityof 510640) Colgeof Technology,Guangzhou AbstractAseriesof1 were andtheirreductionwithNaBHdto 0一benzyl一9一acfidonessynthesized 1 1.9.1 derivativeswas 1reactedwith chlorides2in 0.benzy0.dihydroacridine developed.Acfidonebenzyl NaH/DMF,KItO 1 3in reductionof3withNaBHd give0一benzyl一9一acfidoneshighyields.Subsequent gave 4

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