季铵化N,O-（2-羧乙基）壳聚糖的制备及其抑菌性能.pdfVIP

第28卷 第 9期 应 用 化学 V01．28Iss．9 2011年 9月 CHINESEJOURNALOFAPPUED CHEMIsTRY Sep．2011 季铵化 Ⅳ，D-(2一羧 乙基)壳聚糖的制备及其抑茵性能 蔡照胜 孙岳明 杨春生 朱雪梅 (。东南大学材料科学与工程学院 南京 211189；盐城工学院化学与生物工程学院 盐城) 摘 要 以缩水甘油基三甲基氯化铵 (GTMA)、缩水甘油基三乙基氯化铵(GTEA)、缩水甘油基三丙基氯化铵 (GTPA)、缩水甘油基三丁基氯化铵 (GTBA)和缩水甘油基二甲基苄基氯化铵 (GDMBA)等活性季铵盐为季铵 化试剂，对N，0-2一羧乙基壳聚糖 (N，0-2一CEC)进行了化学改性，得到了系列季铵化N，O一2一CEC(QCECs)；用 电位滴定法测定了QCECs的季铵化度(DQ)，分光光度法测定了N，0-2一CEC和QCECs的等电点(pH )；用琼 脂平板法测定了N，0-2一CEC及其季铵化衍生物对金黄色葡萄球菌(S．aureu~)和大肠杆菌(E．coli)的最低抑 菌浓度 (MIC值)，并根据N，O一2一CEC及其季铵化衍生物对这2种微生物的MIC值评价了它们的抗菌活性。 结果表明，实验条件下得到的QCECs的DQ值在51．3％一59．1％间；Ⅳ，0-2-CEC及其季铵化产物的等电点在 6．44—7．30间，且季铵基团的引入会导致 pH．增大；除 GTMA改性 N，O一2一CEC的产物外，其它QCECs的 pH 随其季铵化度提高都有所增大 ；Ⅳ，0-2．CEC和QCECs对Saurell~和正coli均具有抗菌活性，且QCECs的 MIC值均低于N，0-2一CEC的MIC值；同时，季铵基团中烃基碳数 的增加及二甲基苄基结构的存在可提高 QCECs的抑菌能力。 关键词 N，O一(羧乙基)壳聚糖，季铵化改性 ，等电点，最小抑菌浓度 中图分类号：0636．1 文献标识码 ：A 文章编号：1000-0518(2011)09-1017-05 DOI：l0．3724／SP．J．1095．2011．00489 N，O一(2一羧乙基)壳聚糖 (N，0-2-CEC)是壳聚糖 (CTS)由3一氯丙酸进行羧乙基化改性得到的衍生 物，在废水处理、药物控制释放和食品保存中有重要应用 l引。但由于羧烷基壳聚糖在水溶液中更多地 呈现阴离子高分子电解质的特征，使其应用受到一定限制。用季铵化试剂改性N，O一羧甲基壳聚糖(Ⅳ， O—CMC)已有报道H 。由于N，0-2一CEC的结构类似于N，0．CMC，因此对其进行季铵化改性，可以得到 分子中既有羧基、又有季铵基团的两性高分子电解质季铵化羧乙基壳聚糖 (QCECs)。作为壳聚糖的一 种新型衍生物，QCECs不但对金属阳离子有较强螯合力，而且对表面呈负电性的微生物细胞膜也有很 强结合能力，可使QCECs有典型季铵盐的抑菌性能。因此，CEC的季铵化改性对进一步拓宽壳聚糖在 生物材料领域的应用有重要价值。 本研究对N，O一(2-羧乙基)壳聚糖(N，0-2一CEC)进行了季铵化改性，测试了它们在水溶液中的等电 点和抑菌性能。与文献 刮相比，本研究通过对壳聚糖衍生物在水溶液中等电点行为的考察，可以更好 地确定这些壳聚糖衍生物的典型应用条件；同时，通过季铵基团结构对QCECs抑菌性能影响的研究，可 以为有选择性地对N，0-2．CEC进行季铵化改性以制备高抑菌活性的壳聚糖基生物材料提供指导。 由CTS制备 QCECs的反应式如 Scheme1所示。 N0-2．CEC 2010-08-23收稿 ，2010—10-30修 回 国家973基础研究项 目资助 (2007CB936300)；江苏省 自然科学基金项 目资助 (BK2009293) 通讯联系人：孙岳明，教授 ；Tel：025Fax：025E—mail：sun@seu．edu．cn；研究方向：光 电功能材料 、线性光学材 料及天然高分子化学利用