烷氧基桥联双二氢吡啶的简洁合成.pdfVIP

2008年第28卷 有 机 化 学 Vo1．28，2008 第 l2期，2115~2118 ChineseJournalofOrganicChemistry No．12．2115~2118 · 研究论文 · 烷氧基桥联双二氢吡啶的简洁合成 柳冬梅 杜丽婷 孙 晶 颜朝国水 (扬州大学化学化工学院 扬州 225002) 摘要 2,2一·烷氧基双苯甲醛(1a～1f)或4,4’一烷氧基双苯甲醛(2a～2f)和过量的乙酰乙酸乙酯及碳酸氢铵混合物加热回流， 以较高产率生成了烷氧基桥联双二氢吡啶．产物结构通过 HXMR，CNIVIR和HPLC／MS的表征，并测定了一个代表 性化合物的单晶分子结构． 关键词 一锅煮反应；二氢吡啶；芳香醛；乙酰乙酸乙酯；单晶分子结构 EfficientSynthesisofAlkylenedioxy-BridgedBisdihydropyridines LILT，Dong—Mei DU，Li—Ting SUN，Jing YAN，Chao—Guo半 (CollegeofChemistry＆ChemicalEngineering，YangzhouUniversity，Yangzhou225002) Abstract One—potmulticomponentreactionsof2，2’一alkylenedioxy-bri edor4，4’一alkylenedioxy—bridged dialdehydeswithexcessethylacetoacetateandammonium bicarbonategavealkylenedioxy--bridgedbisdihy-· dropyridinesinhighyields．ThestructuresofthesyntheticbisdihydropyridinesweFecharacterizedwiht H NMR，¨CNMRandHRM Sspectra，andonerepresentativecompoundwasfurtherconfirmedbydetermina— tionofitssinglecrystalstructure． Keywords one—potreaction；dihydropyridine；aldehyde；ehtylacetoacetate；singlecrystal 1，4一二氢吡啶类化合物是一类重要的有机化合物， 1 实验部分 具有很好 的生理活性，在生物、医药等方面有广泛应 用flI2】，因此国内外对该类化合物的研究十分活跃3【．4】． 1．1 仪器及试剂 在 1，4．二氢吡啶类化合物的多种合成方法中，Hantzsch HNMR分析：Bruker600MHz型核磁共振仪(TMS 反应是经典和最实用的方法之一，此反应是在醋酸或者 为内标，CDC13为溶剂)；”CNMR分析：Broker600MHz 乙醇中于回流条件下通过醛、乙酰乙酸乙酯和氨的三组 型核磁共振仪(TMS为内标，CDCI3为溶剂)；红外光谱 分缩合而实现的．但该方法存在反应时间长、产率低以 分析：Nicolet740型红外光谱仪，KBr压片，检测范围为 及浓氨水对人体有刺激作用所带来的操作不便等方面 4000～400cm叫：HPLC／MS用 FenniganLCQ Deca 的缺点．近年来，采用新的更有效和环境友好的合成方 XPMAXinstrument．晶体结构在BrukerSmartApexII衍 法来合成 1，4一二氢吡啶化合物研究的不断出现 刚．如 射仪；熔点测定：X．6显微熔点测定仪，数据未校正． 微波加热法 m】、无溶剂一锅煮法 以及在水中进行反 2,2’．烷氧基双苯 甲醛 (1