一种腙水解合成醛（酮）的绿色化学方法.pdfVIP

2012年第 20卷 合 成 化学 Vo1．20，2012 第3期，363—365 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．3，363—365 · 研究简报 · 一 种腙水解合成醛 (酮)的绿色化学方法 全 娜，董 菁，吕 霞，聂良邓，朱瑞恒，施小新 (华东理工大学 药学院制药工程系，上海 200237) 摘要：腙与二水合氯化铜在80％乙腈溶液中回流反应 1h一3h，高收率地制得相应的醛(酮)。实现了铜盐的 循环使用，符合绿色化学理念。 关 键 词：腙；二水合氯化铜 ；水解；绿色化学；合成 中图分类号：0625．6 文献标识码 ：A 文章编号：1005·1511(2012)03-0363-03 A GreenM ethodforSynthesisofCarbonylCompoundsby HydrolysisofHydrazones QUANNa， DONGJing， Lt3Xia， NIELiang—deng， ZHU Rui—heng， SHIXiao—xin (DepartmentofPharmaceuticalEngineering，SchoolofPharmacy， EastChinaUniversityofScienceandTechnology，Shanghai200237，China) Abstract：Carbonylcompoundsinhighyieldsweresynthesizedbyhydrolysisofhydrazoneswiht CU— pricchloridedihydrate(CuC12·2H20，2eq．)in80％ acetonitrileaqueousunderreflux．Inaddi— tion，cupricsaltwasreadilyrecoveredinanalmostquantitativeyieldviahtecompleteprecipitationof Cu(ori)2，whichcouldbereusedfortheabovehydrolysisofhydrazonesafterbeingconvenedinto CuCI2 ·2H20． Keywords：hydrazones；hydrolysis；cupricchloridedihydrate；greenchemistry；synhtesis 腙及其衍生物经常用做保护基…或用于纯 身水解反应的报道，因此本文研究了二水氯化铜 化各种羰基化合物 】，因此研究使腙及其衍生物 催化腙(1a一1r)水解为羰基化合物[2a一2r(其 转化成羰基化合物的方法引起了广泛关注L】J。 中2g一2j为新化合物)，Scheme1]的绿色化学 在已有文献中，大部分方法需要苛刻的反应条件、 方法。 有毒的试剂，缺乏实用性。由于铜离子同氮原子 此方法收率高，且铜盐能循环使用，符合绿色 具有强配位能力，因此我们推测铜盐能够促进腙 化学要求 。 及其衍生物的水解。 1 实验部分 CoreyL6曾报道过Ⅳ，Ⅳ-二甲基腙在铜离子催 化下转化成羰基化合物的反应；Ram 同样报道 1．1 仪器与试剂 了缩氨基脲在氯化铜催化下转化为羰基化合物的 BrukerAM-400型核磁共振仪 (CDC1为溶 反应。然而，目前为止并没有关于铜盐催化腙 自 收稿 日期：20114)7—15；修订日期：2012-04—18 基金项 目：国家自然科学基金资助项 目(20