手性化合物的毛细管胶束电动色谱分离研究.pdfVIP

V o l. 20 高 等 学 校 化 学 学 报 N o. 4　 1 9 9 9 年 4 月 　　 　　　 CH EM ICAL JOU RN AL O F CH IN E SE U N IV ER S IT IE S　　　　　 539～ 543　 手性化合物的毛细管胶束电动色谱分离研究 傅小芸　 吕建德　徐秀珠　王　淼 (浙江大学应用化学研究所, 杭州, 3 10027) 摘要　 以4 种不同的 长链烷酰 氨基酸胶束为手性选择剂, 对 3 种不同性质的手性化合物 N L ( ) 氯代丙酰替苯胺, 2氨基3对硝基苯基1, 2丙二醇和华法林 的毛细管胶束电动色谱分离进 行研究. 结果表明, 手性表面活性剂中不同的氨基酸残基和烷基链的长度对分离影响较大; 随手 性表面活性剂浓度增加, 溶质保留时间增大, 分离度增加, 不同溶质的最佳分离浓度在 100～ 150 之间; 对电中性手性化合物分离影响不大, 但对酸性或碱性手性化合物的分离影响较 mm o l L pH 大. 在选定的条件下, 3 种样品均在 20 内完全分离, 分离柱效达 1 ×105 理论板数. m in m 关键词　电动色谱, 手性分离, 长链烷酰 氨基酸, 胶束 N L 分类号　 657. 8 O 手性化合物的分离分析在药物化学、生物化学和有机化学等研究领域有非常重要的意 义. 近年来, 毛细管电泳(CE ) 手性分离已有很大进展, 尤其是以环糊精及其衍生物为手性选 择剂的 手性分离已有较广泛的应用[ 1, 2 ]. 毛细管胶束电动色谱( ) 是以离子型表面活 CE M EKC 性剂胶束为准固定相, 将毛细管电泳与色谱相结合的分离分析方法, 其原理是基于溶质在胶 束相和水相之间的分配系数不同. 当采用手性表面活性剂胶束作为分配相时, 该法就可能实 现手性化合物的分离. 在M EKC 中使用的手性表面活性剂主要有两大类: 一类是天然手性表 面活性剂, 如胆酸盐类; 另一类是人工合成的手性表面活性剂, 如含氨基酸残基或糖基的长 链烷基手性表面活性剂. 迄今有关以人工合成手性表面活性剂为手性分配相的M EKC 手性 [3～ 5 ] 分离方面的报道尚不多见 . 本文用 自合成的数种含中性 氨基酸残基的长链烷基阴离子手性表面活性剂为手性分 L 配相, 研究了表面活性剂中不同氨基酸残基和烷基链的长度对手性化合物分离的影响, 并系 统研究了表面活性剂浓度和缓冲溶液pH 值等对不同手性化合物分离的影响. 1　实验部分 1. 1　仪器与试剂 W ater s Q u an ta 4000 毛细管电泳仪, 自装温度控制器, 正电源; 熔融石英毛细管内径为 50 m , 总长 47 cm , 有效分离长度 39 cm ; 虹吸进样, 高度 98