聚苯乙烯二醋酸碘苯的合成及其在缩氨脲去保护基形成羰基化合物反应中的应用.pdfVIP

V o l. 22 高 等 学 校 化 学 学 报 　 N o. 8　 2 0 0 1 年 8 月 　 　　　　　　CH EM ICAL JOU RNAL O F CH IN E SE UN IV ER S IT IE S　　 　　　　　　　 143 1～ 1433　 [ 研究简报] 聚苯乙烯二醋酸碘苯的合成及其在缩氨脲 去保护基形成羰基化合物反应中的应用 张继振 　朱　　　黄　宪 (浙江大学西溪校区化学系, 杭州 3 10028) 关键词　交联聚苯乙烯二醋酸碘苯; 氧化反应; 缩氨脲; 酮 ( ) 中图分类号　 62 1. 25　 　文献标识码　 　　　　文章编号　025 10790 200 1 08143 103 O A [ 1 ] [2～ 5 ] 缩氨脲不仅可用于羰基化合物的分离和纯化 , 而且在有机合成中也常用于保护羰基 . 因此, 研究缩氨脲去保护基再生成相应的羰基化合物的方法仍然是有机合成方法中重要的研究课题. 文献报 [ 1 ] [ 6 ] [ 6, 7 ] [ 8 ] 道使缩氨脲去保护基的常用试剂有邻苯二酐 、浓盐酸 、阳离子交换树脂 、氯化亚钛 、溴酸 [9 ] ( ) [ 10 ] 钾 和氯化铜 二水合物 等. 　　最新研究[ 11 ] 发现, 二醋酸碘苯在含水的乙腈溶液中是酮缩氨脲去保护基形成酮的有效试剂, 具有 反应条件温和, 产率较高的特点. 但是, 利用二醋酸碘苯进行反应时, 同时生成副产物碘苯, 它难于从 产物中分离, 而且由于碘苯不能回收利用, 污染环境. 本文旨在设计和开发以聚苯乙烯为载体的一种 新型高碘聚合物试剂, 并进一步研究它作为缩氨脲去保护基试剂. 1　实验部分 ( ) 1. 1　原料与仪器　2% 交联的聚苯乙烯: A ldr ich 商品试剂 200～ 400 目 ; 缩氨脲按照文献[ 12 ] 方法 合成. 60 型核磁共振仪, 4 为溶剂, 为内标; 683 型红外光谱仪; 温度计未经 PM X CC l TM S P erk in E lm er 校正; 1. 2　2% 交联的聚苯乙烯的碘代　在 250 mL 反应瓶中加入 10 g 聚苯乙烯、10 g 碘、4 g 五氧化二碘、 20 mL 四氯化碳、20 mL 50% 硫酸及 6