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香草醛 香草醛 合成方法及应用 合成方法及应用 化学系04级刘晓静纪翔杨超 曾影曾志颖 香草醛 香草醛 3- 甲氧基4-羟基苯甲酸 3- 甲氧基4-羟基苯甲酸 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde OCH3 HOC OH 通常为白色至淡黄色结晶性粉末或针状结晶, 具有荚兰豆香气，纯净的香草醛具有浓郁的奶 油香气 自然中的香草醛 自然中的香草醛 香草醛的制备合成 香草醛的制备合成 化学合成 化学合成 天然提取 天然提取 生物合成 生物合成 香草醛的应用 香草醛的应用 香料之王 香兰素,香草素,香茅醛等 香草兰:热带雨林下的攀缘植物 主要产地:马达加斯加、科摩洛岛、 塔希提岛、墨西哥、印度尼西亚、 留尼旺、塞古尔、毛里求斯 中国:云南、海南 香料之王 香草兰果实: 香荚兰豆—3% 3000美元/公斤 300倍 天然香兰素 全世界每年 产量仅20吨 天然提取香草醛 天然提取香草醛 天然香草醛,是指由动植物材料经物理 天然香草醛,是指由动植物材料经物理 (包括蒸馏、萃取) 方法、酶法或微生 (包括蒸馏、萃取) 方法、酶法或微生 物方法得到的,可通过传统的食品加工 物方法得到的,可通过传统的食品加工 方法(包括干燥、焙烤、发酵) 加工后 方法(包括干燥、焙烤、发酵) 加工后 用于人类消费的物质。 用于人类消费的物质。 ＊由于香子兰花荚的来源非常有限,受产 ＊由于香子兰花荚的来源非常有限,受产 地、天然因素的影响,培育、收获和处 地、天然因素的影响,培育、收获和处 理极费体力,成本高昂,特别是香子兰 理极费体力,成本高昂,特别是香子兰 种植过程中需要对花朵进行人工授粉, 种植过程中需要对花朵进行人工授粉, 难以大规模种植。 难以大规模种植。 ＊消费者青睐天然香味物质。 ＊消费者青睐天然香味物质。 化学合成 化学合成 松柏苷水解法 松柏苷水解法 丁香酚法 丁香酚法 黄樟素法 黄樟素法 对羟基苯甲醛法与对甲酚法 对羟基苯甲醛法与对甲酚法 愈创木酚法 愈创木酚法 木质素合成法 木质素合成法 间接电化学合成法 间接电化学合成法 纸浆废液制取法 纸浆废液制取法 …… …… 丁香酚法 丁香酚法 经过改进，将所得的异丁香酚和乙酸酐作用, 丁香酚（4-烯丙基-2- 甲氧基苯酚）在丁香 丁香酚（4-烯丙基-2- 甲氧基苯酚）在丁香 生成异丁香酚的乙酸酯,再经氧化及水解即得 油中含量很高,一般在85%～90% 。从肉桂 油中含量很高,一般在85%～90% 。从肉桂 香草醛。这样可有效地保护酚羟基, 避免了酚 叶油、樟脑油、肉寇油和月桂油中也可萃 叶油、樟脑油、肉寇油和月桂油中也可萃 被氧化, 有利于提高香兰素的产率和纯度 取得到丁香酚。 取得到丁香酚。 丁香酚 异丁香酚盐 愈创木酚法 愈创木酚法 亚硝基法 亚硝基法 以愈创木酚和甲醛（乌洛托品）、对亚硝基二甲 甲醛法 甲醛法 苯胺为原料， 经缩合, 氧化, 水解而得。 乙醛酸法 乙醛酸法 其它 其它 愈创木酚在碱性条件下可以与三氯甲烷反应生成香 草醛，转化率约39.2%，称为Reimer-Tiemann法。国 外研究者还开发了电解氧化法，产率可达90%，且污 染小耗电少，但未见大规模工业化生产的报道。 木质素合成法 木质素合成法