二萜生物碱它拉乌头胺的结构改造.pdfVIP

· 2O· 广州化工 2011年 39卷第 16期 二萜生物碱它拉乌头胺的结构改造 朱开礼，刘乐燕 (甘肃民族师范学院化学与生命科学系，甘肃 合作 747000) 摘 要：二萜生物碱是一类重要的天然化合物，在具有药性的同时也具有较大的毒性。以二萜生物碱Talatisamine为原料，与 一 系列的酰氯进行酯化反应 ，利用现代波谱技术(主要为 HNMR、13CNMR)确定所得产物的结构，共得到了7个非天然二萜生物碱， 其中6个为未见文献报道的非天然二萜生物碱。 关键词 ：二萜生物碱；结构改造；它拉乌头胺 StructuralM odification ofDiterpenoidAlkaloidTalatisamine ZHU Kai—li，LIU Le—yan · (CollegeofChemistryandLifeScience，GansuNormalUniversityforNationalities，GansuHezuo747000，China) Abstract：Diterpenoidalkaloidwasanimportantclassofnaturalcompoundsthathadmedicinalpropertiesbutaslo hadgreatertoxicity．Somestructuralmodificationswereundertakenfrom talatisamine，whichreactedwithaseriesofacyl chlorides．UsingmadernPoptechnology(mainly HNMR，”CMMR)，thesturctureoftheproductobtainedwasdeter— mined，andsevenderivativesweregot，inwhichsixofthem wereunreportedditerpenoidalkaloids． Keywords：diterpenoidalkaloid；structuralmodification；talatisamine 二萜生物碱是一类重要的天然化合物，迄今报道的此类化 氯仿移至分液漏斗中，加少量冰水 ，用2moL／LNaOH调至溶液 合物 (含衍生物)已达上千个。自20世纪 80年代以来，有较多 呈中性(pH=7)，洗涤 ，萃取，无水 N％SO 干燥过夜。氯仿萃取 的工作者开始关注二萜生物碱的结构改造方面的研究。国外以 液浓缩，加苯和乙醇共沸数次，抽尽吡啶，然后硅胶 H减压短柱 Pelletier教授为代表的研究工作较为突出。国内梁晓天教授和 层析 ，环己烷 一二乙胺 (9：1)为洗脱剂 ，石油醚 一丙酮 (3：1)再 王锋鹏 教授在二萜生物碱的结构改造方面做了大量工作。 加2滴二乙胺为薄板展开剂，最后分得化合物A1～A7。 虽然二萜生物碱有较高的活性 ，但正式临床用药者甚少，主要是 由于其具有较高活性的同时也具有较高的毒性。 3 产物光谱数据及分析 我们以二萜生物碱它拉乌头胺 (talatisamine)与一系列的酰 从图1上 ，我们可以看到它拉乌头胺仅含有两个 一OH，分别 氯 (氯乙酰氯，各种取代芳酰氯)进行酯化反应，得到了7个化合 位于C一8和C一14位上，由于 C一8位为叔醇 ，C一14位为仲 物，其中有6个为未见文献报道的非天然二萜生物碱。 醇，显然酯化反应会优先发生于C一14上。因此产物应为各种 C一14位不同取代的二萜生物碱。 1 主要仪器与试剂 仪器 ：旋转蒸发仪(RE一52CS)，上海亚荣生化仪器厂生产； 核磁共振仪 (AM一400)，Broker公司。 试剂 ：硅胶 (100—120，200～300目)，青岛海洋化工厂；硅