无保护基法合成的启示.pdfVIP

第 22 卷 第 1 期 化 　学 　进 　展 Vo l. 22 No. 1 20 10年 1 月 PRO GR ESS IN CHEM ISTRY 　J an. , 20 10 无保护基法合成的启示 1 2 李旭琴 　刘 　安 ( 1北京科技大学应用科学学院化学系 　北京 100083; 2. 中国中医科学院中药研究所 　北京 100700) 摘 　要 　本文通过对 am b igu ine H、welw itindo linone A 等几个复杂天然产物的无保护基法全合成与经典 全合成进行分析对比,指出无保护基法合成可以减少合成步骤和原料的损失 ,是高效率的合成方法 , 即将成 为天然产物全合成研究的热点 。对于天然产物 ,为了避免过多使用保护基 ,可以采取 “回到源头 ”模仿 自然 界的思路 ,尽量采取仿生合成法 。但对非天然产物 ,解决问题的根本也要 “回到源头 ”,致力于研究如何 “控 制化学选择性 ”,提高反应效率 。在合成设计方面 ,尽可能增加 C—C键反应在总反应步骤中的比例 ;合成中 要先构建骨架 ,后安插需要的官能团;在构建骨架时 ,过渡金属催化反应或者自由基反应能够减少保护基的 使用 。最后 ,本文举例阐述了实现无保护基法合成的其他各种策略 ,指出为了减少保护基的使用 ,应该充分 利用基团反应性差异 ,多研究新的合成方法 。 关键词 　无保护基法 　化学选择性 　回到源头 　仿生合成 　过渡金属催化 中图分类号 : O62 13　文献标识码 : A 　文章编号 : 1005281X (20 10) 0 1008110 In sp ira tion from ProtectingGroupFree Syn thesis 1 2 L i X uqin 　L iu A n ( 1. Schoo l of App lied Science, U n iversity of Science and Techno logy B eij ing, B eij ing 100083, Ch ina; 2. In stitu te of Ch ine se M ateria M edica, Ch ina A cadem y of Ch ine se M edical Science s, B eij ing 100700 , Ch ina) A b stract　In sp ired by p rotectinggroup free syn the sis of am b igu ine H , welw itindo linone A and other comp lex natu ral p roducts, the review illu strate s that p rotectinggroup free syn the sis b rings real advan tage s w ith regard to the num ber of op eration s in a syn thetic sequence, and the accomp anying decrea se in lo ss of m aterial. To avo id the u se of p