天然黄酮类化合物清除DPPH。的构效关系.pdfVIP

维普资讯 第26卷 第5期 发 光 学 报 V01．26 No．5 2005年 10月 CHINESE J0URNAL 0F LUMINESCENCE 0ct．．2005 文章编号：1000-7032(2005)05-0664-05 天然黄酮类化合物清除DPPH。的构效关系 陈季武，胡 斌，赵 实，邓 玉，秦海燕 (华东师范大学生命科学学院，上海 200062) 摘要：应用DPPH。分光光度测定法研究了11种高纯度的天然黄酮类化合物清除二苯代苦味肼基自由基 (DPPH。)的构效关系。结果表明，这 11种天然黄酮类化合物都能有效地清除DPPH。，其清除DPPH。作用 大小顺序依次为：槲皮素泽漆新苷儿茶素 金丝桃苷芸香苷山奈素桑色素异槲皮苷黄芩苷 石吊兰素金雀异黄素。发现这 11种天然黄酮类化合物有如下构效关系：1．B环上和／或A环上具有邻位 羟基可大大增强清除DPPH。作用；2．B环上4位羟基和A环上6位羟基清除DPPH。的活性都很强；3．异 黄酮清除DPPH。的活性弱于相应的黄酮；4．黄酮醇清除DPPH。的活性强于相应的双氢黄酮醇，提示 C环 具有c2-c3双键结构可增强清除DPPH。作用；5．黄酮类化合物对DPPH。的清除能力与其酚羟基位置密切 相关；6．C环3位上羟基被糖基化时，其清除DPPH。的作用减弱。所得结果为进一步开发利用黄酮类化合 物提供了理论依据。 关 键 词：黄酮类化合物；二苯代苦味肼基 自由基；构效关系 中图分类号：0655．4；0657．3 PACC：8280 文献标识码：A 异黄素由中科院上海药物所朱大元教授惠赠，纯度 1 引 言 达98％以上；儿茶素由上海智达科技实业公司提 许多疾病的发生和发展与 自由基导致的氧化 供，纯度达98％；黄芩甙由上海中药一厂提供，纯 损伤密切相关 ¨ J，所以从植物中寻找安全和有 度达97％；桑色素和异槲皮素由第二军医大学张 效的抗氧化剂成为研究热点之一。目前已报道了 丽民教授惠赠，纯度达97％；DPPH。系 日本东京化 多种检测抗氧化剂方法，其中，二苯代苦味肼基 自 成工业株式会社产品；无水乙醇为国产分析纯。 由基 (DPPH。)分光光度测定法是一种快速、简 2．2 仪器 便、灵敏的筛选抗氧化剂方法，在国外已得到较多 7500型紫外可见分光光度计(上海天美科学 的应用 。 仪器有限公司)。 植物中黄酮类化合物被认为是一种广泛存在 2．3 方法 的、潜在的抗氧化剂 j，因此我们曾检测了黄酮类 按文献 [5，6]报道，采用 DPPH。分光光度测 化合物清除超氧阴离子和羟 自由基 的构效关 定法：向2．5mL6．5×10 mol／LDPPH。溶液 中 系 ’mj。本文则应用DPPH ‘分光光度测定法检测 加入0．5mL试样 (空 白对照用等量超纯水代 替)，总体积3mL，混匀，室温下放置 15min后于 黄酮类化合物抗氧化的构效关系，试图找出某些规 光径 1cm 比色皿中测定 DPPH。混合溶液在 517 律，为进一步开发利用黄酮类化合物提供理论 基础。 nm处吸光值。每一吸光度平行测3次，取其平均 值，清除率按下式计算： 2 材料与方法 清除率 ％=[1一(A—A，) 。]×100％