药物合成反应（08级）（卤化）.pptVIP

第一章 卤化反应 概述（P1） 一、卤化反应 在有机物分子中引入卤原子建立C－X键的反应。 ● 卤化产物包括卤代烃、卤代芳烃、酰卤等。 ●引入的卤原子包括F、Cl、Br、I，反应特点各不相同。其中氯化和溴化最常用，氟化和碘化的应用受到限制。 二、卤化反应类型及机理 卤化反应主要分成三类：卤加成、卤取代、卤置换。 1、卤加成反应 不饱和烃与卤素、卤化氢等的加成反应。 （1）亲电加成：不饱和烃在通常情况下的卤加成。 （2）自由基加成：不饱和烃在自由基条件下的卤加成。 2、卤取代反应 有机物分子中与C原子相连的H原子被卤原子取代的反应。 （1）亲电取代：芳烃和羰基α位的卤取代。 （2）自由基取代：饱和烃、苄位、烯丙位的卤取代。 3、卤置换反应 有机物分子中与C原子相连的羟基、烃氧基、羧基、磺酸基及其他卤原子等官能团被卤原子所置换的反应。 （1）亲核置换：醇羟基、羧羟基的卤置换。 （2）自由基置换：羧基等的卤置换。 三、卤化反应的应用 1、制备具有不同生理活性的含卤素药物。 2、在官能团转换中，卤化物常常是重要的中间体。 3、为提高反应的选择性，卤原子可作为保护基、 阻断基等。 第一节 卤化反应机理 一、电子反应机理（P1-3） 1、亲电反应