药物合成反应（08级）（烃化）.pptVIP

第二章 烃化反应 概述（P44） 一、烃化反应 ● 用烃基取代有机物分子中的氢原子，包括在某些官能团（如羟基、氨基、巯基等）或碳架上的氢原子的反应。 ● 被烃化物包括醇和酚类、胺类、活性亚甲基和芳烃等。 ● 常用的烃化剂为卤代烃、环氧乙烷和芳磺酸酯等。 ● 烃化反应机理。 二、烃化反应类型 按照作用物官能团的衍变规律，主要分三类。 1、O-烃化反应 2、N-烃化反应 3、C-烃化反应 三、烃化反应的应用 1、永久性烃化：制备醚类、胺类等具有不同生理活 性的药物。 2、保护性烃化：引入的基团作为保护基、阻断基 等，提高反应的选择性 。 第一节 反应机理 一、亲核取代反应（P44-47） 1、杂原子的亲核取代反应 （1）O原子的亲核取代反应 ① 醇的O-烃化反应 ② 酚的O-烃化反应 （2）N原子的亲核取代反应 2、碳负离子的亲核取代反应 二、亲电取代反应（P47） 第二节 氧原子上的烃化反应 一、醇的O-烃化反应 醇的羟基氢原子具有一定的酸性，在碱性条件下可以被烃基取代，得到醚类。 1、卤代烃为烃化剂（P47-49） （1）反应通式： Williamson反应 （2）反应机理 亲核取代机理 ① 通常伯卤代烃按SN2机理，叔卤代烃按SN1机理，仲卤代烃则两种机理都有。 ② 不同卤素的卤代烃的