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[考纲要求] 1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2.了解烃的衍生物之间的相互联系。
知识点一 有机合成的过程
1.目的
利用__________的原料,通过有机反应,生成具有______________________的有机化合物。
2.任务
包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。
问题思考
1.能否用流程图的形式表示有机合成过程?
知识点二 逆合成分析法
1.原理
将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体,再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体,依次倒推,最后确定最适宜的__________和最终的____________。
2.以草酸二乙酯的合成为例,采用逆合成分析法,确定每一步的中间体。
问题思考
2.请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。
知识点三 有机推断
常见重要官能团的检验方法
官能团种类 试剂 判断依据碳碳双键或
碳碳三键 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液卤素原子 NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液 醇羟基 钠 酚羟基 FeCl3溶液 浓溴水 醛基 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 羧基 NaHCO3溶液 问题思考
3.能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类?
一、有机合成中官能团的转化
1.官能团的引入
(1)引入卤素原子的方法有哪些?
(2)引入羟基(—OH)的方法有哪些?
(3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些?
(4)引入—CHO的方法有哪些?
(5)引入—COOH的方法有哪些?
2.通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基?
3.有机合成中,卤代烃具有非常重要的作用,根据所掌握的知识,分析卤代烃在有机合成中的作用。
典例导悟1 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。
已知:
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)H的结构简式是________________________________________________________________________。
(2)反应②的类型是________________________________________________________________________。
(3)反应⑤的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。
二、有机推断中常见的突破口
1.由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有________、________________________________________________________________________、
__________。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有__________、__________、__________或为____________。(3)能发生加成反应的有机物通常含有_______________、
________、________、________,其中__________、______只能与H2发生加成反应。
(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有__________。
(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有____________。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有________。
(7)能发生消去反应的有机物为____、__________。
(8)能发生水解反应的有机物为________、________、__________、________。
(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有______。
(10)能发生连续氧化的有机物是含有________的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应:ABC,则A应是__________,B是____,C是____。
2.由反应条件推断
(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为______的消去反应。
(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为______的水解。
(3)当
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