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【导学教程】(教师用书)2015届高考化学总复习 考点核心突破 9.3 卤代烃
[热点集训]
1.(2014·武汉质检)有两种有机物Q()与P(),下列有关它们的说法中正确的是
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
解析 本题考查了卤代烃的结构、性质,分析时应从卤素原子发生消去反应、取代反应时对外界条件的要求,烃基结构对被消去或被取代的卤素原子的影响角度进行分析。Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错;苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错;在适当条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项对;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,故可得到2种一氯代物,P中有两种不同空间位置的氢原子,故P的一溴代物有2种,D项错。
答案 C
2.(2013·北京)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是
乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液 解析 A、B选项乙烯中的杂质为乙醇,乙醇可使酸性KMnO4溶液褪色,故必须用水除去。乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色,故不需除去。C、D选项乙烯中杂质为乙醇、SO2和CO2。其中乙醇、SO2均可使酸性KMnO4溶液褪色,故用氢氧化钠溶液除去;尽管乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色,但SO2在有H2O(g)存在的情况下能使Br2的CCl4溶液褪色,故用氢氧化钠溶液除去。
答案 B
3.卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂、氟利昂曾用作冷冻剂、氯仿曾用作麻醉剂,卤代烃还是合成高分子化合物的原料。
已知下面三个反应(其中A为氯代烃,B为烯烃):
反应①:AB
反应②:BCH3COOH+CO2↑+H2O
反应③:CH3CH2CH===CH2+HBr
CH3CH2CH2CH2Br
请回答下列问题:
(1)化合物B的分子式为________,1 mol化合物B完全燃烧需要消耗标准状况下________ L的氧气。
(2)由丙醇可以制备B,该反应的反应条件为_____________________________,
反应类型为____________。
(3)假设A在核磁共振氢谱中有两组峰,且峰面积之比为6∶1,那么A在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式为____________________________________。
(4)写出B在有机过氧化物(R—O—O—R)中与HBr反应的化学方程式________________________________________________________________________。
(5)下列有关实验室检验A中是否含有氯元素的方法或试剂正确的是________。
a.燃烧法
b.AgNO3溶液
c.NaOH溶液+稀硝酸+AgNO3溶液
d.NaOH醇溶液+AgNO3溶液
解析 (1)由反应②中碳元素守恒可知,B为含有3个碳原子的烯烃,故B为丙烯。
(2)由实验室制备乙烯的方法可知,用丙醇制备丙烯需要浓硫酸并加热,该反应的化学方程式可以表示为CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑+H2O,由此可知该反应为消去反应。
(3)A为一氯丙烷,而在核磁共振氢谱中有两组峰,且峰面积之比为6∶1的只有2-氯丙烷。
(4)由已知反应③可知,B在有机过氧化物中与HBr发生加成反应,且Br原子加在1号碳原子上。
(5)氯代烃在水溶液中不能电离出氯离子,需要在碱性条件下水解或在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,才能使氯代烃中的氯转化为溶液中的Cl-而用AgNO3溶液检验,但因为氯代烃在碱性条件下水解或在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后的混合液呈碱性,必须加硝酸中和后才能检验。
答案 (1)C3H6 100.8 (2)浓硫酸、加热 消去反应
(3) (4)CH3CH===CH2+HBr CH3CH2CH2Br (5)c
[能力提升]
[限时45分钟 满分100分]
一、选择题(每小题5分,共40分)
1.全氟丙烷(C3F8)是一种温室气体。下列有关全氟丙烷的说法中,不正确的是
A.全氟丙烷的电子式为
B.相同压强下的沸
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