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4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺的合成及结构表征
摘要 本论文以甲苯为溶剂,乙胺、邻苯二甲酸酐、硝酸为原料合成4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺,培养了其单晶,空间a=90.00°,β=90.00°,γ=90.00°,Z = 4。标题化合物中邻苯二甲酰亚胺部分和乙基部分之间的二面角为59. 2°。
关键词 4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺 合成 晶体结构 表征
Synthesis and Crystal Structure Characterization of N-ethyl-4-nitrophthalimide
Abstract: In?this?thesis, the title compound of N-ethyl-4-nitrophthalimide imide was synthesized by?the?solvent?of toluene and the materials composed by ethylamine, phthalic anhydride and nitric acid. Its crystal structure was characterized by X-ray diffraction. The compound crystallizes in monoclinic system, space group P2(1)/c with a = 4.9438(16) ?, b =20.655(6) ?, c = 9.858(3) ?, α = 90.00?,β = 90.00?,γ = 90.00?,Z = 4. In the title compound, the dihedral angle between the phthalimide system and the ethyl ring system is 59. 2°.
Keywords: N-ethyl-4–nitrophthalimide synthesis crystal structure characterization
4-硝基-N-乙基-邻苯二甲酰亚胺的合成及表征
前言酰胺类化合物,一般是酐和氨基反应, 最终生成的产物是氮上有烷基取代的酰胺酰胺类物质在国民经济具有重要的应用通过对氨基的酰胺化,可以改变氨基的定位效应,如苯胺属于强的邻对位取代,满足合成工艺的要求可以大幅度改变物质的性质,如染料分子中的氨基酰化前后的色光、平度指标和染色性能都将有所变化在医药分子中可以改变药性可以在反应条件下容易被氧化的氨基物的抗氧化性。在有机合成中可以用生成酰胺来保护氨基,如芳胺在进行氯磺化、硝化、氧化之前,常常要把氨基进行酰化达到“暂时保护”的,完成之后再将酰基水解掉。酰胺类,酰胺类物质是精细化工产品和中间体,不仅农业,医药业,如我们所熟悉的盘尼西林分子结构中,就有酰胺治疗大脑失常病药物吗啡琳酰胺结构酰胺具有抗菌活性可以用作抗菌药酰胺可用在生物降解塑料中,可作为合成纤维的抗沉淀剂、颜料分散剂、化妆品的增稠剂等构成人体基本物质之一的蛋白质就是由酰胺片段连接而成,对于酰胺类物质的研究,就会与人体的新陈代谢有一定的关联。认识生物体中蛋白质代谢以及酰胺类药物在人体中的作用从以上内容可以看到,酰胺类物质具有重要的应用,因此对于该类物质的研究不仅有理论意义,还有现实意义。本文主要研究1 文献综述1.1 邻苯二甲酰亚胺的性质应用
1.1.1 邻苯二甲酰亚胺的性质白色棱状结晶分子量:147.13溶于碱溶液及乙酸微溶于水。
结构式:
1.1.2 邻苯二甲酰亚胺的应用 DMC作甲基化试剂,它是一种新的环保健康试剂。以DMC分子为甲基化试剂的副产物是二氧化碳和甲醇,相对来说比较安全[9]。因此,DMC具有重要的应用价值和广阔的市场前景[10]。没有毒性,环保安全,可以称之为绿色反应,并且该反应是在常压下进行的,条件要求较低,具有较好的实际应用价值。
1.3 4-氨基邻苯二甲酰亚胺的用途与合成
4-氨基邻苯二甲酰亚胺是工业生产中一种很重要的化工原料[11],同时4-氨基邻苯二甲酰亚胺在制备抗抑郁药方面有特殊疗效,是制备西酞普兰的非常重要的药物中间体[12]。然而4-氨基邻苯二甲酰亚胺在国内数量是极其有限的,因此,4-氨基邻苯二甲酰亚胺亚胺的探索对于开发西酞普兰具有很重要的市场意义[13].并且4-氨基邻苯二甲酰亚胺以及它的衍生物中有接电子部位和受电子部位,对氢键的反应很活跃,作为荧光探针是很不错的物质,这种探针对环境非常敏锐,体积小,光的强度大,其应用范围广。4-氨基邻苯二甲酰亚胺的合成常用氯化亚锡盐酸还原法。此法中氯化亚锡价格较贵,反应所需成本大,对工业化生产没有实用价值。另外还有一种方法是采用铁粉还原法,这种方法经过这几年的发
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