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吲哚取代俘精酸酐光致变色化合物的合成及性能研究
摘要
有机光致变色材料具有光响应速度快、优良的分子修饰和裁剪、便于加工与制作等
优点,成为近些年研究的热点课题。吲哚取代俘精酸酐光致变色化合物具有良好的热稳
定性和抗疲劳性能,在制备光致变色纺织品方面具有潜在的应用价值。
酰基化反应合成5种1.R-3.甲基.2.乙酰基(甲酰基)吲哚中间体,并对不同的吲哚醛、
酮目标化合物的合成路线进行了优化;以合成的吲哚醛、酮化合物与亚异丙基丁二酸二
乙酯进行Stobbe缩合反应合成3个带有不同取代基的2.吲哚取代俘精酸酐化合物,各中
析等手段进行表征,其中2.(1.(2.甲氧基).乙基.3.甲基.2.吲哚亚乙基).3.亚异丙基丁二酸
酐(俘精酸酐4)未见文献报道。
本文对4个吲哚取代俘精酸酐化合物的紫外吸收光谱、荧光光谱、光致变色性能、
热稳定性、抗疲劳性等性质进行比较分析,结果表明这4个俘精酸酐化合物均呈现良好
的光致变色性能,热稳定性和耐疲劳性。吲哚环l位氮上的甲基被甲氧基乙基取代、吲
哚环与酸酐环连接的亚甲基上的氢原子被甲基取代后,均能使4种俘精酸酐成色体.消色
体的最大吸收波长差增大,而使C式成色体的荧光量子产率降低:吲哚环与酸酐环连接
的亚甲基上的氢原子被甲基取代后,阻碍了E.Z异构化反应,提高了巾E.C和由C.E量
子产率。
关键词:吲哚醛(酮)、俘精酸酐、光致变色、合成
THEPROPERTIESANDSYNTHESISOF
INDOLE.SUBSTITUTEDFULGIDES
Abstract
Since materialshave molecular
organicphotochromic lightresponsespeed,good
modificationmad and andother
cutting,facilitateprocessingproduction advantages,avariety
has
of materialsarousedresearchinterests.Indole·substituted
photosensitive great fulgide
have thermal and has
photochromiccompoundsgood stabilityanti—fatigueperformance,which
inthe of textiles.
potentialapplicationpreparationphotochromic
Inthis seriesof substitutedwere bytheStobbe
paper,a indolyl fulgidesprepared
condensationreactionof succinatewith or indole
isopropylidenediethyl formylacetyl
derivatives.Theor indolederivativeswere viaVilsmeier-Haack
formylacetyl prepared
reactionand of substititedindoles、Ⅳitll
reaction,Friedel—CraftsN—Alkylation3-methyl
routeswere intermedi
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