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有机化学基础(选考)
1. 已知:R—CHCH—O—R′(烃基烯基醚)R—CH2CHO+R′OH,烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳氢原子数目之比为3∶4。与A相关的反应如图所示:
请回答下列问题:
(1)A的分子式为__________________________________________________________。
(2)B的名称是____________________,A的结构简式为
________________________________________________________________________。
(3)写出C→D反应的化学方程式:__________________________________________。
(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:________、________。
①属于芳香醛;
②苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)写出由E转化为对甲基苯乙炔()的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图例如下:
___________________________________________________________________________
(6)请写出(5)中你所写出的流程图中最后一步反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
答案 (1)C12H16O
(2)正丙醇
(3)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)
(写出其中两种即可)
(5)
(6)
2. 青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示:
已知,羰基α-H可发生下列反应:
(1)化合物E中含有的含氧官能团有______________、______________和羰基。
(2)合成路线中设计E―→F、G―→H的目的是______________。
(3)反应B―→C,实际上可看作两步进行,依次发生的反应类型是______________、______________。
(4)A在Sn-β沸石作用下,可生成同分异构体异蒲勒醇,已知异蒲勒醇分子中有3个手性碳原子,异蒲勒醇分子内脱水再与1分子H2加成可生成,则异蒲勒醇的结构简式为_____________________________________________________________。
(5)写出以苯甲醛和乙烯为原料制备苄基乙醛()的合成路线流程图。(无机试剂任选,合成路线流程图示例如下:
答案 (1)醛基 酯基 (2)保护羰基 (3)加成反应 消去反应
(4)(5)
3. 已知:①CH3CHCHCH2CH3
CH3COOH+CH3CH2COOH
②R—CHCH2R—CH2—CH2—Br
香豆素的主要成分是芳香内酯A,A经下列步骤转化为水杨酸。
请回答下列问题:
(1)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是________(填序号)。
a.C的核磁共振氢谱中共有8组峰
b.A、B、C均可发生加聚反应
c.1 mol A最多能与5 mol氢气发生加成反应
d.B能与浓溴水发生取代反应
(2)B分子中有2个含氧官能团,分别为__________和__________(填官能团名称),B→C的反应类型为____________________________________________________________。
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是______________________________。
(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的对二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。请写出其中一种的结构简式:________________________________________________________________________。
(5)写出合成高分子化合物E的化学反应方程式:_____________________________。
(6)写出以为原料制的合成路线流程图(无机试剂任用),并注明反应条件。合成路线流程图示例如下:
答案 (1)c (2)羧基 酚羟基 取代反应 (3)保护酚羟基,使之不被氧化
(4)
(5)nHOCH2CH2OH+nHOOC—COOH
(6)
解析 由已知信息①可知,产物中含—COOH的地方应为反应物中含有—CHCH—的地方,由乙二酸和D的结构简式反推C的结构简式为,逆推知B为 [B的酚羟基(—OH)与CH3I发生取代反应得到C],A为。
(1)C中不同化学环境的氢原子有
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