化学：《推断有机分子结构的几个知识点归纳》教案.docVIP

推断有机物分子结构的几个知识点归纳 一、苯环上一元取代产物有n种的情况归纳 1. 一元取代产物只有一种的情况 (1)苯环上有两个处于对位的相同取代基(如图所示)。 (2)苯环上有三个处于间位的相同取代基(如图所示)。 (3)苯环上有四个且只有一种或两种取代基(如下图所示)。 (4)苯环上有四个取代基(如下图所示)。 2. 一元取代产物有两种的情况(如下图所示) 【练习】某烃A蒸气密度是相同状况下氢气密度的53倍，10.6g A在O2 中燃烧生成CO、CO2和9g H2O 。已知烃A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使KMnO4酸性溶液褪色，且该烃苯环上的一氯取代物只有一种结构。已知有机物中同一个碳原子上连有两个羟基时会脱水形成羰基，A可以发生如图的一系列变化： 根据下述转化关系回答下列问题： ⑴写出下列物质的结构简式：A ，F 。 ⑵写出上述③、④、⑥的反应类型：③ 、④ 、⑥ 。 ⑶化合物F分子中一定有 个碳原子共平面。 ⑷写出下列化学反应方程式： 反应④： ，反应⑥： 。 ⑸写出F的同分异构体，且满足下列三个条件：①结构稳定，②与F具有相同的官能团，③能发生消去反应 。 二、分子中没有甲基的情况归纳 1.若分子为直链状，则两端有官能团或苯环。如：C6H5－CH2－CHO、CH2=CH－COOH 2.若分子为链状且有支链，则各链端均有官能团或苯环。 3.分子为环状。若环上有支链，则支链的链端有官能团或苯环。 【练习】现有A、B、C、D四种有机物，已知：①它们的相对分子质量都是104 ；②A是芳香烃，B、C、D均为烃的含氧衍生物，它们的分子内均没有甲基；③A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z（方程式未注明条件）： n A →X ，n B → Y （聚酯）+ n H2O ，n C + n D → Z（聚酯）+ 2n H2O 。请按要求填空： ⑴A 的结构简式是 ，A分子中处于同一平面的原子最多有 个。 ⑵B发生分子内酯化生成E ，其化学反应方程式为 。 ⑶Z的结构简式是 三、碳架结构不变的反应归纳 中学化学教材中介绍的有机化学反应，均不会使有机物的分子碳架结构发生改变。如，有机酸与醇发生酯化反应所生成的酯中，相应酸与醇的部分的碳架结构仍是保持不变的。这在有机物分子碳架结构的推断中是很重要的。 【练习】已知：①乙醛甲基上的氢原子的活性都很强，可与甲醛发生如下反应： CH3CHO+HCHO──→HOCH2CH2CHO HOCH2CH2CHO+HCHO──→(HOCH2)2CHCHO…… ② ③醇可与浓氢卤酸共热反廊生成卤代烃。 现由乙烯和丙二酸等物质为原料来合成G，合成路线如下： (1)写出下列物质的结构简式：A C G (2)写出下列反应的类型：Ⅲ IV (3)写出A→B的反应方程式： (4)已知H与G互为同分异构体，与G含有相同的含氧官能团；含有甲基；且结构对称的主链上有7个碳原子的链状分子(┅C=C=C┅结构很不稳定)。试写出其可能的结构简式： 。 四、结构信息隐含的情况归纳 1.烯烃的加成。如，烯烃与卤素单质加成，就隐含着生成的卤代烃中的两个卤素原子是相邻的，若再发生水解反应，就隐含着生成的醇为二元醇，且两个羟基是相邻的。 2.醇的氧化与消去。若某醇发生了连续两步氧化，就隐含着该醇分子中必存在“－2OH”；若某醇能发生消去反应，就隐含着该醇分子中必存在“ ” 3.卤代烃的消去。与醇的消去反应相似。 4.分子内酯化成环。 【练习】2004年，国家食品监督局发出“警惕食品中丙烯酰胺的公告，丙烯酰胺具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。已知有机物H是丙烯酰胺的相邻同系物，A为气态烃，标准状况下密度为2.5g / L；F为六元环状化合物。回答下列问题： （1）写出G的结构简式___