2，2’-联萘酚及其衍生物的合成研究进展.pdfVIP

2014年第 21卷第 3期 化工生产与技术 ChemicalProductionandTechnology ·31· r — “— — “— ——{ {综 述 } I、，．．，．．。．，．， ．、．一 2，2一联萘酚及其衍生物的合成研究进展 张 丽 郑土才 牟忠岳 z 潘劲松 z (1．衢州学院化学与材料工程学院，浙江 衢州 324000； 2．浙江山峪染料化工有限公司，浙江 椒江 318000) m 和 摘要 总结 了消旋联萘酚 、手性联萘酚 的合成进展 ，以及它们在制备联萘酚衍生物 中的应 嚣 用进展 ．重点介绍了所用的氧化剂、催化剂等反应条件 。指 出应加强对联萘酚的合成研究 ， 特别是 高效的手性催 化合 成研 究，和手性联萘酚衍 生物的合成和应用研 究。 关键词 联萘酚 ；氯化铁 ；氯化铜 ；偶联 ；手性联萘酚；联萘酚衍生物 中图分类号 TQ243．13 文献标识码 A DOI10．39696．issn．1006-6829．2014．03．011 l，1一联一2，2一萘酚 ，简称联萘酚 ，英文缩写 BI． 综述 ]。刘焕梅等 、陈丽等也器对联萘酚类化合物的 NOL，为白色结晶固体，溶于多种有机溶剂 ，结构式 基本性能、应用以及国内外的合成方法进行了详细 的综述 。 沙耀武等对联萘酚的合成方法。包括外消旋体 OH 的合成 以及手性合成进行 了详细的综述[81。本文就 OH 近年来国内外在消旋联萘酚和手性联萘酚合成方面 (但不包括消旋体 的拆分9[1)，以及在合成衍生物方面 的研究作一综述。 由于 BINOL的2个对映异构体是含有 2个相 同联萘环的C对称体， 1 消旋联萘酚的合成 金美红等研究了球磨机机械力化学作用下 。2一 萘酚经 CuC1：·2HO氧化偶联 ，无溶剂 固态直接合成 OH OH 2，2一联萘酚 ： 因此其刚性结构和C 对称性在手性诱导 中起到重 2 0 伽面FeCl3 0oHH 要的作用，是一种优异的手性配体和手性辅助试剂 ． 是 目前手性合成特别是手性催化中出现最多的结构 之--I1。人们已经使用联萘酚合成出许多手性催化 收率 91％。优化反应条件为 ：球磨机转速 350r／ 剂或金属催化剂的配体 ，并用于Diels—Alder反应 、 rain，CuC12·2H：O与 2一萘酚摩尔 比2：1，碾磨时间2 Aldol缩合 、羰基化合物的烷基化 、潜手性酮的还原、 h。还考察了其他 Cu(II)／Fe(III)金属盐氧化剂作用下 Michael加成和不对称环氧化等反应，展示 了良好