新型四硫富瓦烯硫杂冠醚衍生物的合成01243.pdfVIP

_______________________________________________________________________________ 新型四硫富瓦烯硫杂冠醚衍生物的合成 陈 铁 刘武军 丛志奇 尹炳柱* （延边大学理工学院化学系 延吉 133002） 摘要：本文在高度稀释条件下，以 4，5-二溴甲基-1，3-二硫杂环戊烯-2-硫酮（8），多缩乙二醇的 1, ω-二巯基衍生物11a-d 为原料进行缩合反应，方便地合成了 4,5-位带二硫杂冠醚残基的 2-硫代-1,3- 二硫杂环戊烯的衍生物 16a-d, 后者在亚磷酸三乙酯存在下，与相应的氧代产物交叉偶联或自偶联得到 两个系列新型不对称或对称的四硫富瓦烯（TTF）硫杂冠醚衍生物 17a-d 和 18a-d。硫杂冠醚 16a-d 的 合成中有明显的“模板效应”。单臂冠醚 17a-d 和双臂冠醚 18a-d 可望成为较好的离子传感分子。 关键词：四硫富瓦烯，冠醚，模板效应，离子传感分子 Synthesis of Novel Dithia-crown Ether Annulated Tetrathiafulvalene Derivatives Chen Tie Liu Wujun Cong Zhiqi Yin Bingzhu* (Department of Chemistry, School of Science and Engineering, Yanbian University Yanji 133002 ) Abstract: In this paper, the synthesis of a series of 4,5-dithiacrown ether annulated 1,3-dithio-le-2-thiones 16a-d from readily available 4,5-bis(bromomethyl)-1,3-dithiole-2-thione(8) and 1,ω-dimercapto glycol(11a-d) is described.The target derivetives of tetrathiafluvalene(TTF) incoporating crown ether(including symmetric 17a-d and asymmeric 18a-d)were prepared in fairly good yields via the standard coupling reaction generating TTF from 4,5-dithiacrown ether annulated 1,3-dithiole-2-thiones with corresponding transchalogenated product in net triethyl phosphite.In the synthesis couse of 16a-d, the template effect was found. Above dithia-crown ether annulated TTF derivatives are expected to be ion senser moleculars. Keywods: tetrathiafulvalene (TTF), crown ether, template effect, ion sensor [1] 由于四硫富瓦烯（TTF）是一种稳定的、可逆的两电子给体 ，故可以利用于合成具 有电