新型醚键连接的杂环功能基杯[4]芳烃衍生物的合成及结构.pdfVIP

2010年第 30卷 有 机 化 学 Vo1．30，2010 第 8期，1212~1219 ChineseJournalofOrganicChemistry No．8，1212~ 1219 · 研究论文 · 新型醚键连接的杂环功能基杯4【】芳烃衍生物的合成及结构 赵邦屯 王成斌6 吴圣江6 冶保献 洛阳师范学院化学系 洛阳 471022) (郑州大学化学系 郑州 450001) 摘要 以碘化钠为催化剂，在氢氧化钠存在下2．氯乙氧基乙醇分别与2．巯基芳香杂环化合物反应制得相应的芳香杂环 衍生物ladle．以三乙胺为缚酸剂，其与对甲苯磺酰氯反应，生成了活化羟基的衍生物2a~2e．在碳酸钾存在下，对叔 丁基杯 [4】芳烃分别与 2a~2e反应生成醚键连接的杂环功能基杯[4】芳烃衍生物 3a~3e，并通过 HNMR，”CNMR，IR， MS和元素分析的确证．同时，x射线分析确定了杯[4]芳烃3a，3b和3d的晶体结构． 关键词 杯[4】芳烃；2-巯基芳香杂环化合物；合成；晶体结构 SynthesisandStructuresofP—tert-Butylcalix[4]areneDerivatives ContainingHeterocycleFunctionalGroups TetheredbyEtherBridges Zhao，Bangtun’。 Wang，Chengbin Wu，Shengjiang Ye，Baoxian (。Departmen~tofChem~try，LuoyangNormalUniversity，Luoyang471022) (DepartmentofChemistry，ZhengzhouUniversiyt，Zhengzhou450001) Abstract Five2一f2一heterocycle一2一ylthioethoxy)ethanolsla～ lewerepreparedby thereactionof 2一(2-chloroethoxy)ethanoland2-mercapto—heterocyclesusingsodium iodideascatalyst．Consequently，the compoundslad lereacted with tosylchlorideto afford corresponding tosylates2a~ 2e．A seriesof P—tert-butylcalix[4]arenederivatives3a~3ewhichcontainheterocyclefunctionalgroupstetheredbyether bridgeswereeasilysynthesizedbythereactionofp—tert-butylcalix[4]arenewithtosylated2a~2einthe presenceofpotassium carbonate，respectively．Allnew compoundswerecharacterizedby H NM R，”C NMR，IR，MStechniquesandelementalanalysis．Meanwhile，thestructuresofcalix[4]arenederivatives3a， 3band3dwereidentifiedbyX—raydiffractionanalysis． Keywords calix[4]arene；2-mercapto—heteroaromaticcompound；synthesis；crystalstrucutre 杯芳烃是继冠醚、环糊精之后第三代大环主体化合