苯佐卡因的实验室合成方法研究75214.pdfVIP

第38 卷第3 期 当 代 化 工 Vo1.38 ，No.3 2009 年6 月 Contemporary Chemical Industry June ，2009 苯佐卡因的实验室合成方法研究* 丁常泽 （湖南人文科技学院化学与材料科学系，湖南 娄底417000） 摘 要： 苯佐卡因一般都是以对硝基甲苯为原料，通过氧化、酯化和还原反应合成。通过使用 KMnO 作氧化剂，SnCl 作催化剂，H 作还原剂，由对硝基甲苯合成了苯佐卡因。实验结果表明,在优 4 4 2 化条件下，苯佐卡因的收率达70.3 ％。 关 键 词： 苯佐卡因；实验室；合成；方法 中图分类号： TQ 254 文献标识码： A 文章编号： 1671- 0460（2009）03- 0228- 03 苯佐卡因（Benzocaine) [1] ，化学名称为“对氨 对氨基苯甲酸。这是一个既含有羧基又含有氨基 基苯甲酸乙酯”，中文别名：阿奈司台辛、苯唑卡 的两性化合物。故可通过调节反应液的酸碱性将 产物分离出来。 因、麻因，化学结构式为： 。苯佐卡因是 还原反应是在酸性介质中进行的，产物对氨 种白色针状晶体，味微苦而麻，分子质量为 165， 基苯甲酸形成盐酸盐而溶于水中还原反应后锡 熔点90~92 ℃，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙 生成四氯化锡也溶于水中，反应完毕加入浓氨水 醚，能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。苯佐卡因是重 至碱性，四氯化锡沉淀可被滤去 要的医药中间体，可以作为很多药物的前体原 SnCl + 4NH ·H O → Sn(OH) + 4NH Cl 4 3 2 4 4 料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻 而对氨基苯甲酸在碱性条件下生成羧酸铵 醉药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的 盐仍溶于水。然后再用冰乙酸中和过滤，而氨基 苯甲酸固体析出。对氨基苯甲酸为两性物质，酸 镇痛。 化或碱化时都必须小心控制酸碱用量，否则严重 1 苯佐卡因合成的化学分析 影响产量与质量，有时甚至生成钠盐而得不到产 有机化学反应中的氧化反应、还原反应是同 物。 时进行，相互依存的，不能独立存在。只不过有机 第二步是酯化反应 COOH-Ar-NH + C H OH + H SO →C H O O C-Ar-NH 化学反应中的氧化反应是有机物被氧化，无机物 2 2 5 2 4 2 5 2 由于酯化反应有水生成，且为可逆反应，故 被还原；还原反应中是有机物被还原，无机物被 使用无水乙醇和过量的硫酸。酯化产物与过量的 氧化。以对硝基苯甲酸为原料，通过先还原后酯 化制得苯佐卡因[2] ，就要用到氧化、还原和酯化反 硫酸形成盐溶于溶液中，反应完毕后加入碳酸钠