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第二节 芳香烃
1.下列关于苯的说法中,正确的是( )
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同
解析 从苯的分子式C6H6看,其氢原子数远未达到饱和,应属不饱和烃,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒式()并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
答案 D
2.下列分子中所有碳原子不在同一平面上的是( )
A.2-丁烯 B.甲苯
C.1-丁烯 D.
解析 与双键相连的6个原子一定在同一平面内;苯环上的12个原子是共面的;与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。
答案 C3.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键
解析 反应①为苯的溴代;生成的溴苯密度比水大,沉在水底,A错误。反应③为苯的硝化,属于取代反应,生成硝基苯,为烃的衍生物,C错误。苯分子中无碳碳双键,D错误。
答案 B
4.中国石油吉林石化公司双苯厂一装置发生爆炸,导致松花江受到严重污染,污水流经哈尔滨市,市民生活和企事业单位受到较大影响。
(1)硝基苯是松花江特大污染事故的主要污染物,该物质中非烃基官能团的结构简式是________。使用活性炭可以大大降低松花江水中硝基苯的浓度,吸附过程属于________(填编号)。
A.氧化反应 B.加成反应C.物理变化 D.化学变化
(2)下列说法正确的是________。
A.硝基苯是由苯与硝酸发生加成反应制取的
B.硝基苯与三硝基甲苯互为同系物
C.硝基苯有毒,密度比水小
D.硝基苯属于芳香族化合物
解析 (1)硝基苯分子中的官能团是硝基,硝基的结构简式是—NO2;吸附过程没有新物质生成,所以活性炭吸附污水中硝基苯的过程属于物理变化。
(2)硝基苯是由苯与硝酸发生取代(硝化)反应制取的:+HO—NO2(浓)+H2O;苯和甲苯互为同系物,但硝基苯与三硝基甲苯不是
同系物,因为两者含有的硝基个数不同,它们不符合“在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团”的要求;硝基苯有毒,密度比水大;因此A、B、C均不正确。分子中含有苯环的化合物都属于芳香族化合物,根据硝基苯的分子结构可知硝基苯属于芳香族化合物。
答案 (1)—NO2 C (2)D
5.实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示,主要步骤如下:
①配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸,加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡,混合均匀。
③在50~60 ℃下发生反应,直至反应结束。
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
填写下列空白。
(1)配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸时,操作注意事项是_______。
(2)步骤③中,为了使反应在50~60 ℃下进行,常用的方法是__________。
(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是_____________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_____________________。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有________味的油状液体。
解析 浓H2SO4和浓HNO3混合时,应先将浓HNO3注入容器中,再慢慢注入浓H2SO4,并及时搅拌和冷却。如果先注入浓H2SO4,再注入浓HNO3,会造成浓HNO3局部过热溅迸、挥发。反应温度是50~60 ℃,为方便控制,所以用水浴加热。
答案 (1)先将浓HNO3注入容器中,再慢慢注入浓H2SO4,并及时搅拌和冷却 (2)将反应器放在50~60 ℃的水浴中加热 (3)分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的酸 (5)大 苦杏仁
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