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* * 第二章 糖类化学 糖类的概念与分类 单糖的结构及性质 寡糖的结构及性质 多糖的结构及性质 第一节 糖类的概念与分类 一. 糖类的概念 主要元素: C 、H 、O ， 其它元素 :N、 S，其中: H/O=2/1 符合此式：甲醛—CH2O， 并不一定是糖 乳酸—C3H6O3， 乙酸—C2H4O2 通式: Cn(H2O)m 故称碳水化合物 ， 例如：葡萄糖--C6H12O6 但有的不符合此式： 如：脱氧核糖---C5H12O4 糖的概念：多羟基醛/多羟基酮及其缩合物，某些衍生物 如： 二羟丙酮—C3H6O3 甘油醛---C3H6O3 葡萄糖—C6H12O6 O C-H CHOH CH2OH CH2OH C=O CH2OH O C-H CHOH HOC-H CHOH CHOH CH2OH 二. 糖类化合物的分类 单糖 寡糖 多糖 丙糖---C3 丁糖---C4 戊糖---C5 己糖---C6 庚糖---C7 二糖 如:蔗糖 三糖 四糖等 均一多糖------同多糖 如:淀粉,纤维素 不均一多糖—杂多糖 如:肝素 不能水解更小单位的糖 由2-10单糖分子缩合而成的糖 ---------也称为低聚糖 由多个单糖分子缩合而成的糖 ---------也称为高聚糖 第二节 单糖的结构及性质 一.单糖的构型与立体异构体 1.构型 如:甘油醛 分子式----C3H6O3 结构式--- O C-H CHOH CH2OH 构型---- 指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列,而使该分子所具有的特定的立体化学形式----构型 CHO C HO H CH2OH CHO C OH H HOH2C CHO HO C H CH2OH CHO H C OH CH2OH L-型 D-型 一对对映体 L-型 D-型 一对对映体 (立体式) (平面投影式) 2. 不对称碳原子(手性碳原子)与旋光性 如: CHO H-C-OH H-C-OH CH2OH CHO H-C-OH H-C-OH H-C-OH CH2OH CHO H-C-OH HO-C-OH H-C-OH H-C-OH CH2OH D-型甘油醛 CHO H C OH CH2OH D-型赤鲜糖 D-核糖 D-葡萄糖 一个不对称 碳原子 二个不对称 碳原子 三个不对称 碳原子 四个不对称 碳原子 一个碳原子上连接的四个原子或基团均不相同， 此碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子 （1）不对称碳原子 使平行光的方向发生改变的现象称为旋光性。 含有不对称碳原子的物质具有旋光性 （2）旋光性 光的方向改变的角度称旋光度，以“α”表示 平行光 物质 光的方向改变 散射光 棱镜 向右旋转-顺时针旋转叫右旋，以“+”表示 向左旋转-反时针旋转叫左旋，以“-”表示 [α]tD = α C*L *100 （3）外消旋与内消旋 CHO C HO H CH2OH CHO C OH H HOH2C L-(-)型 D-(+)型 一对对映体 一对对映体等量混合旋光性相互消除，混合体表现不出 旋光性，这种现象称为外消旋 CHO H-C-OH H-C-OH CH2OH D-型赤鲜糖 当一种物质含有偶数个不对称 碳原子，同时又有对称中心（面）时，此物质不对称 碳原子之间的旋光性相互消除，表现不出旋光性，这种现象称为内消旋 对称中心（面） CHO HO-C-H H-C-OH CH2OH 3. 立体异构体 由于分子中各原子在空间的排列不同,同一分子就会出现不同的立体结构,这种不同的立体结构---立体异构体 如: CHO H-C-OH H-C-OH CH2OH CHO H- C-OH HO-C-H CH2OH CHO HO-C-H H-C-OH CH2OH CHO HO-C-H HO-C-H CH2OH D-型赤鲜糖 L-型赤鲜糖 D-苏阿糖 L-苏阿糖 旋光异构体与不对称碳原子数的关系是：2n 对映体 对映体 非对映体 二. 单糖的环状结构 1.单糖的直链结构与环状结构