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大题冲关滚动练之五——有机合成及推断
1.某重要香料F的合成路线有多条,其中一条合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)在(a)~(e)的反应中,属于取代反应的是____________(填编号)。
(2)化合物C中含有的官能团的名称为________。
(3)化合物F的结构简式是________。
(4)在上述转化过程中,步骤(b)发生反应的目的是______。
(5)写出步骤(b)发生反应的化学方程式:_____________________________________。
(6)写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式:________________
________________________________________________________________________。
①该物质属于芳香族化合物
②该分子中有4种不同化学环境的氢原子
③1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH
④该物质能发生银镜反应
答案 (1)(b)(d)
(2)碳碳双键和酯基
(3)
(4)保护羟基,使之不被氧化
(5)+CH3COOH+H2O
解析 (1)通过判断知(a)~(e)的反应类型依次为还原反应、取代(酯化)反应、氧化反应、取代(水解)反应、消去反应;(2)化合物C中所含官能团为碳碳双键和酯基;(3)由F的分子式结合E中官能团的性质易知F的结构简式;(4)由合成路线可知步骤(b)具有保护官能团的作用;(5)书写酯化反应的化学方程式时应注意反应条件;(6)D的分子式为C15H22O3,可知其不饱和度为5,一个苯环不饱和度为4,一个醛基不饱和度为1,则另外2个酚羟基与2个叔丁基连在苯环上,才能满足4种不同化学环境的氢原子。
2.以乙烯为原料合成化合物C的流程如图所示:
(1)B和C中含有的官能团名称分别为________,_____________________________。
(2)写出A的结构简式:__________________________________________________。
(3)①③的反应类型分别为________反应和________反应。
(4)写出乙醇的同分异构体的结构简式:___________________________________。
(5)写出反应②和④的化学方程式:
②________________________________________________________________________;
④________________________________________________________________________。
(6)写出B与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
答案 (1)醛基 酯基 (2)ClCH2CH2Cl (3)加成 取代
(4)CH3OCH3 (5)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3COOH+HOCH2—CH2OHCH3COOCH2—CH2OOCCH3+2H2O
(6)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
解析 根据题给的合成路线,可知A为ClCH2CH2Cl,B为CH3CHO,C为CH3COOCH2CH2OOCCH3。(1)B的官能团名称为醛基,C的官能团名称为酯基。(2)A的结构简式为ClCH2CH2Cl。(3)①为乙烯与水的加成反应;③为卤代烃的水解反应,属取代反应。(4)乙醇的同分异构体为CH3OCH3。(5)②为乙醇的催化氧化,化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;④为乙酸与乙二醇的酯化反应,化学方程式为2CH3COOH+HOCH2—CH2OHCH3COOCH2—CH2OOCCH3+2H2O。(6)B为乙醛,它与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O。
3.(2013·天津理综,8)已知2RCH2CHO
水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为________;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为________。
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为_____________________。
(3)C有________种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:__________________________
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