十氢吖啶1，8-二酮类化合物的超声合成及其光谱特性的研究.pdfVIP

第31卷第 12期 张立新等：十氢吖啶1，8-二酮类化合物的超声合成及其光谱特性的研究 977 化学试剂，2009，31(12)，977～980 十氢吖啶 1，8一二酮类化合物 的超声合成及其光谱特性的研究 张立新 ，吴宏，赵长春 ，屠树江 (徐州师范大学 化学化工学院，江苏 徐州 221116) 摘要：超声辐射条件下合成了十氢吖啶 1，8-二酮类衍生物 ，研究了该类化合物的结构与光谱特性，比较不同溶剂对该类 化合物的紫外光谱和荧光光谱影响。结果表明溶剂极性对十氢吖啶 1，8一二酮类衍生物的荧光效率影响较大。对于取代 基团中含有强推电子基的衍生物，其荧光效率比取代基团中含重原子的衍生物降低更为明显。这可能是 由于母体分子 结构中吡啶环呈非共平面的船形结构 ，在溶剂的作用下分子的构象发生改变引起取代基折返 ，使得芳环上给电子基团与 母体结构中的N原子之间距离改变所产生的影响。 关键词：十氢吖啶 1，8-二酮类化合物 ；光谱特性；超声合成 中图分类号：O614．3 文献标识码：A 文章编号：0258。3283(2009)12—0977—04 多氢吖啶衍生物具有广泛的药理活性和生物 。 O … c —EtOH 活性 ¨．3_，以多氢吖啶为底物已经合成出多种抗疟 … … 疾、抗癌、抗菌药物。芳香族多氢吖啶的合成及其 1 2 3 4a～4j 荧光性质已有报道_4J。十氢吖啶 1，8一二酮类化合 其中Ar为：a．c6H5；b．4一CLC6H4；c．2，4一cI2C6H3；d．4一B H4； e．4一cH3c6心 ；f．4一c OC~H4；g．3，4-(CH30)2C6蝎 ； 物可在传统热反应或微波条件下合成_l5，6J，但利 h．3，4，5一(CH30)3C6}I2；i．4-(CH3)2NC6H4；j．3，4-OCH2OC6H3 用超声辐射下合成该类化合物尚未见到报道。本 超声辐射下化合物4的合成 文在超声辐射下合成十氢吖啶 1，8．二酮类化合 Synthesisofcompounds4underultrasonicirradiation 物，合成方法简单、有效、产率高。研究了十氢吖 1．3 紫外光谱与荧光光谱的测定 啶 1，8．二酮类化合物的光谱性质，比较了在不同 将样品配制成浓度约为5×10 moL／L不同 溶剂对该类化合物的紫外光谱和荧光光谱的影 溶剂的溶液，分别测得样 品的紫外最大吸收波长 响，以期探索其微观结构与光谱特性的某些关系。 和荧光最大发射波长，根据文献 [71方法测出它们 的荧光量子产率。 1 实验部分 1．1 主要仪器与试剂 2 结果与讨论 EmrysTMCreatorEXP微波化学合成仪(环球 2．1 十氢吖啶 1，8。二酮类化合物的表征 分析测试仪器有限公司)；DPX4OOMHZ型光谱仪 超声辐射下合成的目标化合物经熔点、红外 (CDC13或DMSO．d6为溶剂，内标物为四甲基硅烷 和核磁测定，确定了 目标化合物的结构。1，8．二 (TMS)，Broker公司)；F．4500荧光分光光度计 (Hi． 酮类衍生物产率和熔点见表 1。