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2，7-二溴-9-二烷硫基亚叉芴的合成及表征.pdf
第 31卷第 12期 李征等 ：2，7一二溴一9．二烷硫基亚叉芴的合成及表征 1031
化学试剂，2009，31(12)，1031～1033
2，7一二溴一9一二烷硫基亚叉芴的合成及表征
李征，金玉子
(延边大学 理学院 化学系，吉林 延吉 133002)
摘要：以芴为起始原料 ，合成了2，7一二溴 9一二甲硫基亚叉芴、2，7一二溴．9一二十二烷硫基亚又芴、2，7一二溴一9一二苄硫基亚叉
芴和 2，7-二溴一9_二硫代乙烯撑亚叉芴 4种新的芴衍生物。所得产物的结构经 IR，NMR表征。
关键词：芴衍生物 ；二硫缩烯酮；有机合成
中图分类号：0625 文献标识码 ：A 文章编号2009)12—1031—03
芴是煤焦油的分离产品之一，产量大，用途广 均为分析纯。
泛，价格低廉，可合成芴酮及其衍生物…1、芴 甲 1．2 实验步骤
醇 ¨2J、Ziegler-Nata催化剂的给电子体 []等功能化 1．2．1 2，7一二溴芴 (1)的合成
合物，是重要的有机合成原料。聚芴及其衍生物 在装有滴液漏斗 的烧瓶 中加入 8．3g(0．05
具有化学及热稳定性好 、宽能隙等特点_4J，作为新 mo1)芴，50mLCHC13，搅拌，待芴溶解后，加入 50
型功能材料，被广泛地应用于太阳能电池领域，并 mg(0．9mmo1)铁粉。降温至 0℃加入 5．45mL
取得较大的成果l，。 (0．106mo1)溴素，于0c=【下反应2h。将反应混合
二硫缩烯酮是一类重要的有机合成中间体。 物倒人饱和亚硫酸钠溶液 中洗涤，直到红色消失，
1910年a．羰基二硫缩烯酮化合物[]首次合成以 过滤，得 白色晶体。分离滤液中的油层，水层用三
来 ，大量的 a．羰基二硫缩烯酮被设计合成，而芴 氯甲烷萃取，合并油层，浓缩，结晶得 14．2g白色
晶体2，7．二溴代芴，收率88％。ITI．P．164～167℃
上含有二硫缩烯酮结构的化合物尚未见报道。芴
(文献_8值 ：159～160oC)。IR(KBr)，，cm～：
由两个苯环和一个五元环组成 ，两个苯环具有吸
3045，2916，1558，1392，1 157，1063，962，806，
电性，使得 9位H活泼，易于被修饰 。基于以上，
684，507，497。 HNMR (300 MHz，CD3COCD3／
本文将 以芴为原料，先进行溴代 ，然后在碱性条件
TMS)，艿：7．82～7．79(d，2H，一Ph)；7．75(d，2H，一
下修饰 9位 ，合成一系列含有 S__C===结构单元的
Ph)；7．55— 7．53(d，2H，一Ph)；3．96(S，2H，
芴衍生物，为合成聚芴衍生物提供前体。合成路
一 CH2一)。
线如下。
1．2．2 2，7-二溴一9．二烷硫基亚叉芴(2)的合成
缶 100mL三 口瓶 中，加入 1．62g(5reoto1)2，7．二
RS＼／SR 溴代芴、0．56g(10reoto1
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