1，4-二（2’-芳基-1’，3’，4’-噁二唑基）-1，3-丁二烯的合成与性质.pdfVIP

第31卷第 12期 刘定军等 ：1，4-二 (2芳基一1，3，4-嚼二唑基)一1，3-丁二烯的合成与性质 989 化学试剂，2009，31(12)，989～991；1033 1，4一二 (2一芳基 1，3，4一唿二唑基)一1，3一丁二烯 的 合成与性质 刘定军，李小康 ，范小林，张熊禄 (赣南师范学院江西省有机药物化学重点实验室，江西 赣州 341000) 摘要：以自制的Ⅳ，Ⅳ二酰基肼在 soc12作用下脱水环化。合成了6个 1，4-二 (2。芳基．1．，3，4-嗯二唑基)一1，3-丁二烯类 化合物 ，通过 HNMR、FT-IR和MS对其结构进行表征。研究 了它们的紫外．可见吸收光谱和荧光光谱。结果表明：在 336现最大吸收，发射强的蓝色荧光，最大发射峰出现在 390～477nnl，是一类稳定的蓝光发光材料。 关键词：1，3，4-嗯二唑 ；合成；性质 中图分类号：0626 文献标识码：A 文章编号：0258—3283(2009)12—0989—03 探索杂环化合物的合成及生物活性是有机化 苯 甲酸、4一溴苯 甲酸、4甲基苯 甲酸、2，4．己二烯二 学中近受到关注的研究课题之一。1，3，4．嚼二唑 酸、水 合 肼 (85％)、无 水 乙醇、98％浓 硫 酸、 类化合物是一类极其重要的五元杂环化合物， Na2CO THF、DMF(国药集团化学试剂有限公司)； 1，3，4一嗯二唑类化合物具有重要的生物活性，广 所有试剂均为分析纯或化学纯 。 泛应用与医药…1、农业l2，J等领域；此外，1，3，4．嗯 1．2 合成 二唑类化合物还是重要的光敏物质，可作为荧光 1．2．1 苯 甲酸乙酯的合成 剂、激光材料、闪烁剂或作为感光高分子应用于电 在 50mL烧瓶中，加入 1．22g(10mmo1)苯 甲 致发光器件[4-6』。为探讨分子结构与光学性能问 酸、5mL无水乙醇、10mL苯和 5mL98％浓硫酸 ， 的关系，寻求性能优异的电致发光材料。作者设 120℃回流6h，旋转蒸发仪上减压蒸除过量的苯 计合成了一系列 1，3，4．嗯二唑类化合物，其合成 和乙醇，加饱和碳酸氢溶液至中性，分液并用 乙醚 路线如下。 萃取 (45mL×3)，无水氯化钙干燥静置，旋转蒸发 仪上减压蒸除乙醚得苯 甲酸乙酯 。 R 一渊 生 R 一 cH ， 4．硝基苯 甲酸 乙酯、4．甲氧基苯 甲酸 乙酯、 4．氯苯 甲酸 乙酯、4一溴苯 甲酸乙酯、4．甲基苯 甲酸 盟 R l一 — 《 是 一 乙酯的合成方法 同苯甲酸乙酯的合成 。 3 n n n n 1．2．2 苯甲酸酰肼(3)的合成 R … 一 8一 N一 R 在 50mL烧瓶 中，加入 10mmol苯 甲酸乙酯 堕 R R (2)、15mL无水乙醇和 4．2mL(100mmo1)85％的 水合肼 ，120qC回流 4h，有 白色固体析出，抽滤， R：a．C1：b．OCH ：c．Br；d．CH,：e．H：f．N(b 用 95％的乙醇重结晶，得 白色晶体。 化合物 5的合成路线