七氟菊酯的合成及工艺改进.pdfVIP

摘 要 本论文是关于菊酯类农药七氟菊酯的合成和工艺优化的研究，重点优化了重 要中间体四氟对甲基苄醇的合成工艺，并对目标产物七氟菊酯的合成路线进行了 改进。以四氯对苯二甲酸为原料，经酰氯化、氟化、酯化、还原、溴化、还原六 步反应合成了四氟对甲基苄醇。四氟对甲基苄醇再经氯化、与(z)．ORS，3RS)．3．(2- 氯·3，3，3-三氟丙-l一丙烯基)一2，2．二甲基环丙甲酸(功夫酸)酯化合成了七氟菊酯。 重点对工艺路线中溴化、还原反应进行了优化。以甲苯为溶剂，四氟对苯二 苄醇与氢溴酸反应制得四氟对溴甲基苄醇，将氢溴酸的用量从四氟对苯二苄醇的 摩尔量10倍降低至5倍，并且使产品收率从88．13％提高到90．07％。四氟对溴甲 基苄醇被镁粉和甲醇还原生成四氟对甲基苄醇，通过采用替代溶剂，将镁粉的用 量减少到原工艺的四分之一，收率由78％提高到96％。 设计并采用四氟对甲基苄醇先氯化得到四氟对甲基苄基氯，收率为95．28％， 再与功夫酸反应制备七氟菊酯的新路线，收率为91．86％，避免了原工艺中价格昂 贵的DCC，产品纯度大于96％。优化后总收率从52．94％提高到60．10％，获得了 一条适合工业化合成七氟菊酯的工艺路线。 关键词： 四氯对苯二甲酸四氟对苯二甲酸二甲酯四氟对甲基苄醇，四氟对 甲基苄基氯，功夫酸，七氟菊酯 ABSTRACT isakind studiedinthis oftefluthrin．which 11碡synthesis ofpyrethroidpesticide，was and lefluthrinthe paper．Thesyntheticprocessthe 4-methyl-2，3，5，6-tetrafluoro- intermediatefor alcohol，a／i tefluthrin，werc tmnzyl important improved．4-Methyl· alcoholwas 2，3，5，6．tetrafluoro·benzyl synthesizedbyacylation，fluorination， andreductionfrom acid． tetracloro-tercphthalie esterifleation，reduction，bromization was Tefluthrinobtained acid with reacting4-chlormethyi- pmpenyl)·22一dimethylcycolpropaneearboxylateby 2…356-tetrafluorotoluolwhichwas from prepared alcoh01． weTe The ofbromizationandreductioninthe studied． reactions syntheticprocess to alcoholwasbromatcdinthe acid obtain Tetrafluoroterep