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第16讲 《有机化学基础》模块
(时间:45分钟 分值:100分)
一、选择题(共7个小题,每小题6分,共42分)
1.甲酸香叶酯是一种食品香料,可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。下列说法中正确的是
( )。
A.香叶醇的分子式为C11H18O
B.香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应
C.1 mol甲酸香叶酯可以与2 mol H2发生加成反应
D.甲酸香叶酯分子中所有碳原子均可能共平面
解析 根据香叶醇的键线式,其分子式应为C11H20O,A错误;由香叶醇的键线式可知与羟基相连碳原子的相邻位置的碳原子上没有氢原子,无法发生消去反应,B错误;1 mol甲酸香叶酯中有2 mol碳碳双键,可以与2 mol H2发生加成反应,C正确;甲酸香叶酯中存在一个手性碳,此碳及其连接的碳不可能处于同一个平面上,D错误。
答案 C
2.4′-去甲基表鬼臼毒素具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒等作用,它的结构简式如右图所示。下列关于该有机物的结构和性质的描述,正确的是
( )。
A.分子中含有2个手性碳原子
B.不能与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生加成、消去、氧化及取代反应
D.1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应
解析 与醇羟基相连的碳环中共有4个手性碳原子,A错误;分子中含有酚羟基,故可以与FeCl3溶液发生显色反应,B错误;分子中含有苯环,可以发生加成和取代反应,分子中的醇羟基可以发生消去和氧化反应,C正确;1 mol该物质中含有1 mol酯键和1 mol酚羟基,酯键和酚羟基各消耗1 mol NaOH,D错误。
答案 C
3.NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如右图。下列说法正确的是
( )。
A.该有机物的分子式为C12H12O6
B.1 mol该有机物最多可以和3 mol NaOH反应
C.该有机物容易发生加成、取代、消去等反应
D.该有机物分子中只含有1个手性碳原子
解析 NM-3的分子式为C12H10O6,A错误;1个NM-3分子中有2个酚羟基,1个羧基,1个酯键,1 mol NM-3最多可以和4 mol NaOH反应,B错误;NM-3分子中有苯环、碳碳双键、羧基、酯键,因此可以发生加成反应、取代反应,但不能发生消去反应,C错误;NM-3分子中连接羧基的碳原子上同时连接有甲基、氢原子和一个较大的基团,因此该碳原子是手性碳,D正确。
答案 D
4.(2013·苏州模拟)Cyrneine A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。可用香芹酮经过多步反应合成
下列说法不正确的是
( )。
A.香芹酮化学式为C9H12O
B.Cyrneine A可以发生加成反应、消去反应和氧化反应
C.香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有2种
解析 香芹酮化学式为C10H14O,A错误;该物质的分子中有碳碳双键,可以发生加成反应,有醛基和羟基,可以发生氧化反应,羟基相连碳的相邻碳原子有氢原子,则可以发生消去反应,B正确;两种物质的分子中均有碳碳双键,可以被酸性KMnO4溶液氧化,C正确;符合该要求的物质有两种:
,D正确。
答案 A
5.依曲替酯是一种皮肤病用药,它可以由原料X经过多步反应合成。
下列说法不正确的是
( )。
A.原料X与中间体Y互为同分异构体
B.原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色
C.中间体Y能发生加成、取代、消去反应
D.1 mol依曲替酯只能与2 mol NaOH发生反应
解析 X与Y的分子式均为C13H12O4,A正确;原料X含碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,B正确;中间体Y不能发生消去反应,C错误;1 mol 依曲替酯中酯键水解得到1 mol酚羟基和1 mol羧基,故总共消耗2 mol NaOH,D正确。
答案 C
6.(2013·南通质检)阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由下列方法合成:
下列说法正确的是
( )。
A.邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面
B.用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①
C.反应②中加入适量的NaHCO3可提高阿司匹林的产率
D.与邻羟基苯甲酸互为同分异构体,苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
解析 邻羟基苯甲醛分子中苯环是平面结构,而醛基(—CHO)中有碳氧双键,也是平面结构,而羟基(—OH)中的O—H键可以旋转,因此分子中所有的原子有可能在同一平面内,A错误;用酸性KMnO4溶液氧化醛基的同时也会氧化酚羟基,所以用酸性KMnO4溶液氧化邻羟基苯甲醛无法实现反应①,B错误;反应②中加入适量的NaHCO3,则NaHCO3会与羧基反应
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