2013版高考化学二轮复习专题十九《有机合成与推断》考点清单课件.ppt

理解：双烯加成。由一个共轭二烯烃和一个单烯烃发生1，4加成，生成环状化合物。 理解：同一个碳原子上两个羟基的消去。一个羟基断开C—O键，另一个羟基断开O—H键。 有机推断 1.有机推断的思路 官能团、同分异构体、 分子式、结构式 反应条件、反应现象、 物质之间量的关系 物质结构信息 化学反应信息 物质性质信息 新情境信息 信息 知识 猜测推理 验证 规范 做答 2.有机推断常用的突破口 (1)根据反应现象推知官能团。 ①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或该物质为苯的同系物。 ③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子中含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇碘水变蓝，可推知该物质为淀粉。 ⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入 银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构中有—CHO，则该物 质可能为醛类、甲酸或甲酸某酯等。 ⑦加入金属Na放出H2，可推知该物质分子结构中含有—OH或 —COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有 —COOH。 ⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。 (2)根据特征数字推断官能团。 ③有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。 (3)根据反应产物推知官能团位置。 ②由消去反应的产物，可确定—OH或—X的位置。 ③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其 分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。 ④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子中 或 —C≡C—的位置。 (4)根据反应产物推知官能团的个数。 ①与银氨溶液反应，若1 mol有机物生成2 mol Ag，则该有机物 分子中含有一个醛基；若生成4 mol Ag，则含有两个醛基或该 物质为甲醛。 ②与金属钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol H2，则其分子 中含有一个活泼氢原子，可能为一个醇羟基或酚羟基，也可能 为一个羧基。 ③与碳酸钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol CO2，则说明其 分子中含有一个羧基。 ④与碳酸氢钠反应，若1 mol有机物生成1 mol CO2，则说明其 分子中含有一个羧基。 【名师点睛】 反应条件——有机推断最重要的突破口 (1)“NaOH醇溶液，加热”：必为卤代烃的消去反应。 (2)“NaOH水溶液，加热”：为卤代烃或酯的水解反应。 (3)“浓硫酸，加热”：为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 (4)“稀硫酸，加热”：为酯或淀粉的水解反应。 (5)“光照”且与X2反应：是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应。 (6)“Fe或FeCl3”且与X2反应：为苯环上的氢原子被取代。 (7)“催化剂，氧气”：通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 (8)“催化剂，氢气”：碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。 【状元心得】 1.碳链延长的方法 如果有机物原料分子中的碳原子数小于目标分子中碳原子数，就需要延长碳链。 (1)增加一个碳原子。 ①可以利用卤代烃与NaCN的取代，进一步生成酸： R—CH2Br R—CH2CN RCH2COOH NaCN H2O/H+ ②醛或酮与HCN的加成反应 (2)增加两个以上碳原子，可以利用的反应较多，如： ①加聚反应生成高分子化合物： ②酯化反应： CH3CH218OH+HOOCCH3 CH3CO18OC2H5+H2O ③卤代烃与金属钠反应： 2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr ④卤代烃与炔钠的反应： CH3CH2Br+CH3C≡CNa→CH3C≡CCH2CH3+NaBr ⑤羟醛缩合： CH3CHO+CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO △ 浓硫酸 碱性条件 ⑥缩聚反应： 2.碳链缩短的方法 若原料分子中的碳原子数多于目标分子中的碳原子数，就需要缩短碳链。常见的反应有： (1)烷烃的催化裂化。 C8H18 C4H10+C4H8 高温 催化剂 (2)酯的水解反应。 CH3COOC2H5+H2O CH3CH2OH+CH3COOH (3)烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化。 CH3CH＝CHCH2CH3 CH3COOH+CH3CH2COOH △ 稀硫酸 ①KMnO4、OH-