2-取代硫醚-5-%5b5-(3%2c4%2c5-三甲氧基苯基)-1%2c3%2c4-噻二唑-2-基硫甲基%5d-1%2c3%2c4-噁二唑的合成与生物活性研究.pdfVIP

第七届全国新农药刨制学术交流会论文集 甲基卜1，3．4一嗯二唑的合成与生物活性研究 吴琴刘芳宋宝安‘杨松陈卓胡德禹金林红史福强周霞薛伟卢平 (。贵州大学精细化工研究开发中心教育部绿色农药与生物工程重点实验室，贵州贵阳，550025) 水相合成目标化合物6，具有反应条件温和，合成收率高的特点；用元素分析，红外光谱．核磁共振氢谱、 碳谱对各化合物进行了表征和结构确认．初步生物测试表明，该类化合物对小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)，辣椒枯萎病菌(Pusarium oxysporum)、苹果腐烂病菌(Cytospora 性较低． 关键词； 1．3，4一嗯二唑：1，3．4一噻二唑：硫醚：合成：生物活性 近年来，含双杂环结构的硫醚衍生物以其广泛的生物活性，如杀虫、抗肿瘤、除草、抗菌等，在农药 和医药研究中引起了人们的关注。有关它们的合成和生物活性研究，国内外已有不少报道I¨I。另外，l3，4． 噻二唑和1，3，4．曙二唑结构引入到有机化合物中常会导致生物活性的改变I”I。我们曾报道181以没食子酸为 先导化合物，经醚化、酯化、酰肼化、成盐、闭环、硫醚化六步反应合成了6个2．取代硫醚5(3，4，5．三甲 氧基苯基)-l，3，4．噻二唑类化合物，初步生物活性测试表明部分化合物具有一定生物活性． 为了寻找新的具有生物活性的物质，本文以5一(3，4，孓三甲氧基苯基)-1,3，4．噻二唑．2-：硫醇为原料，根据 活性基团拼接原理，衍生设计和合成了未见文献报道的一类新型含双杂环的2-取代硫醚．5-【S-(3，4，5一三甲氧 1)。通过元素分析、m、1H 基苯基)．1，3，4．噻二唑．2．基硫甲基卜l，3，4-嗯二唑类化合物(合成路线见Scheme NMR、婚CNMR对所合成的lO个新化合物进行结构确认和表征，并对合成的的化合物进行了生物活性测 试。以In(OTf)3为催化剂，在水相中合成目标化合物6时，具有反应条件温和、收率高、后处理简单、环 境友好等特点。 HcO H=CO 邺。专现≯笔署哪轨，sc哪。吼 H3co H，cO 2 ， H3。o、k． 坐幽L嵫嘞co≮冼5沪sc“筘洲HN”z≮湍慧掣EtOH ，一 N-N ¨，…。～ H，co 3 N,co H。CO 一，瑟口1i≯：2翕鲥揣‰睇。俄一翕s一 №co - H3C0 h叫 RIc％c。。c2H5．c吒c心c卜bcH“一c心—《≤：≥卜N岛．一c心—oN．02 02N、 ，F —c心Q．一c心≯c-．一c吒c唧删，．一c吐Q -chQ一毗一心c≯a Scheme1 。E．mail：songbaoan22@yahoo．corn 国家自然科争摹金(Ni NCET_04·0912)资助项目． 302 第七届全国新农药创制学术交流会论文集 1实验部分 1．1仪器和试剂 日本JOEL·ECX500 MHz核磁共振仪(溶剂CDCl3，内标TMS)：德国ElementarVavio-lll型元素分 析仪；北京泰克XT-5型显微熔点仪(温度未校正