含呋喃环双酰肼类化合物的合成及杀虫活性研究.pdfVIP

第七届全国新农药创制学术交流会论文集 含呋喃环双酰肼类化合物的合成及杀虫活性研究 崔紫宁 李映王振 张红卫扬新玲凌云‘ 0009．4) (中国农业大学理学院应用化学系，北京，1 摘要：为发现新的昆虫生长调节剂，经取代苯基呋喃甲酰氯与取代苯甲酰肼反应得到15个未见文献 报道的含呋喃环双酰肼类化合物，其结构均通过了IR，‘H—NMR和元素分析确认．初步生测结果表明部分目 标化合物对3龄粘虫(Mythi脚s 的昆虫生长调节剂类中毒症状．大部分目标化合物在药剂浓度为O．05j(时，对豆蚜(Aphis厂宣妇曰和棉红蜘 蛛(庇tranchusurtica曲杀虫活性不明显． 关键词：昆虫生长调节剂：双酰肼化合物；呋喃；蜕皮 昆虫生长调节剂(mRs)是一类对昆虫的生长发育、蜕皮变态等主要生理过程有干扰、阻碍和调控作用 的化学物质，因其具有独特的作用方式和高度的选择性，对人畜、天敌、环境等安全，已成力害虫综合防 显得十分必要． 多氧霉素、日光霉素是目前发现活性较高的几丁质合成酶抑制剂，其结构中的呋喃环对该类化合物的 活性起着重要的作用pl，呋喃环中氧原予上的孤对电子可能与受体存在电子问的相互作用．从近年来报道 的双酰肼类化合物，如环虫酰肼及其类似物‘耵、JSll8151等结构中均有含氧杂环．另外第三代烟碱类农药的 代表呋虫胺中亦有含氧杂环16l，说明含氧杂环正成为杂环农药研发的热点之一．所以本课题组将呋喃环引 入酰基脲的结构中，合成了一系列含呋哺环的酰基脲类化合物。结果发现其中一些化合物对蚊幼虫表现出 较高的生物活性17I． 我们结合前期的工作，设计将含氧的呋喃杂环引入到双酰肼的活性结构中，合成了一系列含呋喃环的双酰 肼类化合物(3a～30)，并进行了初步的生物活性试验，以期发现新的高活性的昆虫生长调节剂．目标物的 1． 合成路线见Scheme R1一cOOH—C2H—50H NH2NH2·H20 R1-COOC2H5 R1一CONHNH2 H2S04 1 醪c。。H COOH Rp№等 CuCl2 O II COCl 1 HC‘’R1 ‘I‘·__’- R Schemel ‘E-mail：lyun@cau。edu．cn 日 160 第七届全国新农药创制学术交流会论文集 1实验部分 1．1合成实验 元素分析采用FlashEA 1112自动元素分析仪测定：1H．NMR采用Bruker DPX300型核磁共振仪测 定·DMSO·吨为溶剂，TMS为内标；IR采用Shimadzu IR．435型红外光谱仪，溴化钾压片法测定；熔 点经Cole-Parmer熔点仪测定，温度计未经校正．所用试剂均为分析纯并经无水处理．带有不同取代基的苯