5-亚环己基咪唑啉酮类化合物的合成及其杀菌活性研究.pdfVIP

“第九届全国新农药创制学术交流会”论文集 5一亚环己基咪唑啉酮类化合物的合成及其杀菌活性研究 雷建平韩金涛徐志红董宏波王明安。 (中国农业大学应用化学系，北京100193) NMR，IR分析确认， 合物2再与相应的苯胺或苄胺在冰醋酸体系中回流得系列目标化合物3a一3r，经1H 并以3q为代表性化合物进行了x-ray单晶衍射，进一步确证了其化学结构。初步生物活性测定结果表 明：在50pg／m1浓度下，所有目标化合物均对供试菌种显现出一定的抑制活性，其中3p对油菜菌核 的EC50为24．37ug／mL，3q对辣椒疫霉的Ecso为28．68“g／mL。 关键词：咪唑啉酮，环己酮，2-硫代乙内酰脲，Knoevenagei缩合反应，杀菌活性 咪唑啉酮衍生物是一类具有良好生物活性和药理活性的杂环化合物，1998年原法国罗纳．普朗克一艾 格福公司的研究人员在研究2．甲硫基咪唑啉酮衍生物时，发现该类化合物表现出良好的杀菌活性，从而 性，表现出良好的保护和治疗活性，尤其对…卵菌引起的霜霉病、疫病等具有很好的活性。对I的杀菌 作用机制的研究显示出它是一种新型的线粒体呼吸抑制剂，南于线粒体呼吸抑制剂作用方式独特、杀葡 衍牛物I¨，并进行了体外抗结核分支杆菌、抗细茼和抗真茼等牛物活性测试，结果表明2一氯和2,4一二 氯芳基亚甲基乙内酰脲衍生物表现了较好的抗菌活性。2004年，丁明武等14,51报道了具有5．呋喃亚甲基 咪唑啉酮衍生物IV、V。生物活性测定结果表明，化合物IV、V均对稻瘟病、水稻纹枯病、芦笋褐斑 病、苹果轮纹菌、小麦赤霉菌以及棉花枯萎菌均具有良好的抑制活性。我们研究小组发现【6J，含有环十 二烷或酮的乙内酰脲衍生物对芦笋茎枯、茄绵疫以及油菜菌核病菌均有优良的抑制活性，抑制率在 值分别达到1 1．34和44．26 70。98％之问，其中三个化合物对芦笋茎枯的ECso 5．80，3 txg／mL，而含有环 十二烷或酮的硫代乙内酰脲衍生物的活性较差。目前尚未见有文献报道5．亚环基取代的咪唑啉酮类化合 物的合成及其生物活性，因此在前期研究工作基础上，为迸一步提高化合物的生物活性，本文参考文献 设计合成了系列新化合物3a-3r，以研究5．位取代基为亚环基时其对咪唑啉酮衍生物杀菌活性的影响。 O 帑N1．SCoH3 H爷N坩_SCH3 芦F；后 ＆心 Ⅲ R Ⅳ V +E—mail：一wangma(a,cau．edu．cn 国家自然科学基金和南开大学元素有机化学国家重点实验室开放基金(0902，201003)资助项目 6l “第九届全国新农药创制学术交流会”论文集 化合物3a-3r的合成路线如下： ◇一 1化合物的合成 1．1仪器与试剂 DPX Cole．parmer熔点仪(未校正)；Bruker 为溶剂，化学位移用8(1酽)表示；PerkinElmer 所用试剂和溶剂均由专业化学试剂公司提供的AR级试剂，环己酮、取代苯胺、取代苄胺分别购自国药 集团化学试剂有限公司、ACROS、JKChemical、Matrix Scientific、TCI等公司，含最均大于98％。 1．2实验操作 1．2．12一硫代乙内酰脲的合成 mL 向100mL单[j瓶巾加入12．8