对-甲基苯乙酮的制备72213.pptVIP

实验六、对-甲基苯乙酮的制备 Fridel-Crafts酰基化是制备芳香酮的主要方法。在无水三氯化铝存在下，酰氯或酸酐与活泼的芳香化合物反应，得到高产率的烷基芳香酮或二芳香基酮。 Fridel-Crafts反应是向芳环上引入烷基和酰基最重要的方法，在合成上具有很大的实用价值。 其反应机理： 一、? 实验目的 1、了解Fridel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理与方法。 2、练习无水操作方法，进一步掌握蒸馏、气体吸收操作。 三、 反应式 主反应 副反应 四、装置图 五、操作规程 五、操作要点 1、仪器必须充分干燥，否则影响反应顺利进行。（100ml三口瓶、球形冷凝管、磨口干燥管、滴液漏斗、25ml量筒预先烘干。） 2、无水AlCl3的质量是实验成败的关键之一，称量、研细、投料都要迅速，避免长时间暴露在空气中，防止它因吸水而水解。 3、甲苯应用金属钠处理干燥，乙酸酐要新蒸，以保实验成功。 4、在滴入甲苯乙酸酐溶液时需要边滴边摇，并需控制滴加速度。 * * 无水三氯化铝的作用是产生亲电试剂、酰基阳离子 酰基化反应与烷基化反应不同，烷基化反应所用三氯化铝是催化量的（0.1mol），而在酰基化反应中，当用酰氯作酰基化试剂时，三氯化铝的用量约为1.1mol，因三氯化铝与反应中产生的芳香酮形成络合物[ArCOR]+[AlCl4]－；则需使用2.1mol，因反应中产生的有机酸也会与三氯化铝反应。 制备反应中，常用酸酐代替酰氯作酰化试剂。这是由于与酰氯相比，酸酐原料易得，纯度高，操作方便，无明显的副反应或有害气体放出；反应平稳且产率高，产生的芳酮容易提纯。 与烷基化反应的另一不同点是，酰化反应由于酮基的致钝作用，阻碍了进一步的取代发生，故产物纯度高，不存在烷基化反应的多元取代产物，因此，制备纯净的侧链烷基苯通常是通过酰化反应接着还原羧基来实现的。酰基化反应也不存在烃基化反应中的重排反应，这是由于酰基阳离子通过共振作用增加了稳定性。 二、试剂 11g无水三氧化铝， 18ml干甲苯，4.5ml（新蒸）乙酸酐，25ml浓盐酸，10ml 10%氢氧化钠，适量无水硫酸镁。 干燥管 干燥剂 滴液漏斗 气体吸收装置 空气冷凝管 对甲苯乙酮反应装置 140oC以上蒸馏装置