生物食品学院级《有机化学》试卷(A卷)(附参考答案).docVIP

生物食品学院08级《有机化学》试卷一、完成下列各题（每小题3分，共分） 1. 该反应属于一种反应，它的名称是什么？ ① Pinacol 重排 ② ③ Claisen 重排 ④ ofmann 重排 ② 【注】Favorsky重排未介绍，但其他三个重排反应介绍过。 2. 1-戊烯3-炔经Lindlar催化剂加氢的产物是（ ） 炔经Lindlar催化剂加氢3. 将下列碳正离子按稳定性大小排列成序： (A) (B) (C) 【答案】B＞C＞A 【注】碳正离子稳定性：烯丙型碳正离子，苄基碳正离子＞3o碳正离子＞2o碳正离子＞1o碳正离子＞甲基碳正离子 4. 醇在硫酸催化下脱水常发生重排现象。试解释下列结果： 【注1】质子酸催化醇脱水易发生重排，若用Al2O3催化醇脱水不发生重排。 【注2】弯箭头指向表示电子转移方向，不可画反方向。 【注3】机理题我的最爱((( 5. 将下列自由基按稳定性大小排列成序： (A) (B) (C) 【答案】C＞A＞B 【注】自由基稳定性：烯丙型自由基，苄基自由基＞3o自由基＞2o自由基＞1o自由基＞甲基自由基 6. 2000年美国总统绿色化学奖中有一项是给予一个称为 Hexaflumuron 的化合物，白蚁接触该化合物后其甲壳素的合成受到阻抑，因不能长出新的外壳而死去。Hexaflumuron 是美国环境保护署登录的第一个无公害杀虫剂，它不但对人畜无毒，且药效极慢，白蚁难以警觉。Hexaflumuron 的结构式如下： 请指出Hexaflumuron 含有哪几种官能团。 【答案】卤原子、醚键、酰胺键（教材绪论P20）（本题能答全对不多！） 【注1】本教材及国内外绝大多数教科书中苯环不算官能团 【注2】卤原子不要具体写成F、Cl 【注3】酰胺键不能写成羰基、氨基 7. 试写出-甲基-2-丙烯基环己烷所有可能的立体异构体，并指出它们之间异构异构异构体。立体异构体异构 ① ② ③ ④ 反，顺 反，顺 反，反 反，反 ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ 顺，顺 顺，顺 顺，反 顺，反 对映异构①和②；③和④；⑤和⑥；⑦和⑧ 顺反异构体①和⑦；②和⑧；③和⑤；④和⑥ 非对映异构①和③；①和④；①和⑤；①和⑥；①和⑦；①和⑧；②和③；②和④；②和⑤；②和⑥；②和⑦；②和⑧；③和⑤；③和⑥；③和⑦；③和⑧；④和⑤；④和⑥；④和⑦；④和⑧；⑤和⑦；⑤和⑧；⑥和⑦；⑥和⑧ 【注】本题难度较大。((( 8. 下列化合物中，哪些能与2,4-二硝基苯肼反应？哪些能发生碘仿反应？哪些能发生银镜反应？哪些能发生自身的羟醛缩合反应？ ① PhCHO ② CH3CHO ③ (CH3)2CHOH ④ CH3COCH3 能与2,4-二硝基苯肼反应①②④ 能发生碘仿反应②③④ 能发生银镜反应①② 能发生自身的羟醛缩合反应②④ 【注】次碘酸钠可以将异丙醇先氧化成丙酮并进一步发生碘仿反应（教材P401）。 9. 某化合物，其系统命名法名称是（ ） （A）(2R , 3S)-3-甲基-4-戊烯-2-醇 （B）(2R , 3R)-3-甲基-4-戊烯-2-醇 （C）(2S , 3R)-3-甲基-4-戊烯-2-醇 （D）(2S , 3S)-3-甲基-4-戊烯-2-醇 【答案】B 【注】将Newman式改画为Fischer式，很易得到结果。 10. 写出下列化合物进行一元硝化的主要产物： 【答案】芳烃SEAr的定位规则 二、完成下列反应（每小题3分，共30分） 【答案】注意邻对位连有吸电基的Cl亲核取代活性更大。 【答案】注意吡啶亲电取代（SEAr）发生在(-位（或3-位）。 【答案】注意第一步Friedel-Crafts烷基化的重排。 【答案】 【答案】Pinacol制备；Pinacol重排；Clemmensen还原 【答案】制备Grinard试剂前要对醛基进行缩醛化保护。 【答案】烷烃卤代；卤代烃消除；烯烃环氧化；环氧乙烷开环加成 【答案】烯烃硼氢化-氧化水解；顺式加成；加成方向（产物为外消旋体） 【答案】羰基还原；醇脱水；烯烃臭氧解 【答案】季铵盐与季铵盐碱的生成；季铵盐碱