吲哚菁染料与研究进.pdfVIP

2006 年第26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006 第4 期, 442～453 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 4, 442～453 ·综述与进展· 吲哚菁染料的研究进展 李春兰 王兰英* 孙国峰 张祖训 (西北大学化学系 西安 710069) 摘要 吲哚菁染料以其特有的结构, 已成为在光谱增感、光盘存储、生物分析、太阳能电池等方面应用广泛的染料品 种之一. 综述了十五年来吲哚菁染料的合成进展, 对其应用现状作了简要介绍. 关键词 吲哚菁染料; 合成; 应用 Advances in Study of the Indocyanine Dyes LI, Chun-Lan WANG, Lan-Ying* SUN, Guo-Feng ZHANG, Zu-Xun (Department of Chemistry, Northwest University, Xian 710069) Abstract Indocyanine compounds as functional dyes were gradually used in photography, optical disc, biological analysis and etc. In this paper the recent advances of indocyanine dyes in the synthesis and appli- cations are reviewed, and their development is prospected. Keywords indocyanine dye; synthesis; application 1856年Williamsf 发现了菁染料(亦称花菁), 十七年 后, Vogel[1]发现该类染料具有异常灵敏的感光能力, 从 此菁染料得到迅速发展. 吲哚菁染料是菁染料的一个重 要分支, 由于其摩尔消光系数大、荧光性能良好、与基 质结合后荧光效率增大、最大吸收波长可调谐范围大、 易于合成并且有相对较高的稳定性, 所以近年来在红外 激光染料、光盘存储材料、生物分析、核酸标记等方面 得到了广泛应用[2]. 本文对吲哚菁染料的合成、修饰以 Scheme 1 及在红外激光染料、光盘存储材料和生物分析等方面的 应用作一简要介绍. 2 吲哚菁染料的合成 吲哚菁的合成主要是通过吲哚杂环季铵盐2 位上的 1 吲哚菁染料的基本结构 具有亲核活性的甲基与具有亲电性的甲川缩合剂进行 吲哚菁染料的基本结构如 Scheme 1 所示. 吲哚菁 反应实现的. 常用的合成三甲川菁染料的缩合剂[3]有 HC(OCH CH ) , HC(OCH ) , CH C(OCH CH ) , 氯仿, 染料可分为吲哚单菁(一甲川菁) 、吲哚碳菁(三甲川菁)、 2 3 3 3 3 3 2 3 3 甲醛及硫代甲酰胺等; 五