基于联吡啶π–共轭有机电致发光分子合成和光学性质的研究.pdfVIP

基于联吡啶的π–共轭有机电致发光分子的合成和光 学性质研究1 1 1 2 吴学 ，夏艳 ，周子彦 1 延边大学 化学系 吉林延吉 (133002) 2 山东理工大学化学工程学院淄博 (255049) E-mail:wuxue@ 摘 要： 本文利用Wittig-Horner方法合成了一系列新的基于联吡啶的π-共轭分子，并用 1 13 HNMR、 CNMR、红外光谱、元素分析和MS进行了表征。通过TGA测定T 表明所合成的化合物都 d 表现出很好的热学稳定性。化合物的PL最大发射峰在439-441nm之间对应蓝光区域。 关键词：Wittig-Horner反应，联吡啶，TGA，热学稳定性，蓝光 中图分类号：O625 1. 引 言 含吡啶的共轭化合物由于具有容易给出n 电子的性质因此易和过渡金属络合而被广泛的 研究[1-5]，联吡啶类衍生物是一类合成功能性材料的重要原料，其中2,2 ´-联吡啶是重要的贵 金属络合物配位体，广泛用于制备光电子转移络合物[6] 。目前联吡啶类衍生物主要应用于超 分子化学、传感器和接受器、聚合物化学、光化学和电致发光等领域。 自从1987年美国柯达公司发明了真空蒸镀技术以来，OLED(orgnic light emitting diode) 的研究有了突破性的进展。最近有多个研究组报道了利用联吡啶作为红色发光染料的有机电 致发光器件[7-9] 。发光材料在OLED 中是最重要的材料，而蓝色发光材料是必需的，目前蓝色 发光材料主要有芳香型、芳胺类、有机硼类和有机硅类。在OLED 中很少利用联吡啶类衍生 物作为蓝色发光材料。有机电致发光材料研究过程中，其材料的合成是首要步骤，并起着决 [10] 定性的作用 。 ′ ′ 本文报道的是由 5,5 - 二甲基-2,2 -联吡啶经过溴化、亚磷酸化，再与各种醛利用 Wittig-Horner反应缩合得到联吡啶类蓝色发光材料，具体合成路线如Scheme1 所示，并通过 测定这些化合物的发光性质，探索芳环及取代基对发光性质的影响及变化规律。 2. 实验部分 2.1 仪器和试剂 AV-300(300 MHz)型核磁共振仪(瑞士布鲁克公司) ；1100LC/MS1964A型质谱仪(HP公 司) ； UV-300型紫外可见分光光度仪( 日本日立) ；RF-540荧光光度仪( 日本岛津) ；FT-IR1730 （美国PE公司）；2400型元素分析仪（美国PE公司）；DTG-60AH型TG-DTA( 日本岛津) 。 1 本课题得到高等学校博士学科点专项科研基金（20050184002 ）和吉林省科技发展计划）资助。 - 1 - ′ ′ 所用试剂均为市售分析纯；5,5 -二甲基-2,2 -联吡啶(Aldrich公司，98%)，香草醛、4-羟基苯 甲醛(Alfa Aesar公司，99%，98%)；柱层析硅胶(青岛海洋化工分工厂生产，粒度100～200 目) 。 2.2 合成路线 NBS/BPO P(OC H )