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[目标导航] 1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。2.了解有机化合物存在同分异构现象。3.能判断简单有机化合物的同分异构体。4.知道有机化合物分子结构的不同表示方法。 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1.碳原子的结构及成键特点 碳原子的成键特点,决定了含有原子种类相同,每种原子数目也相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。 2.甲烷的分子结构 (1)甲烷分子结构的表示方法 (2)甲烷分子的空间构型 以 为中心,4个氢原子位于四个顶点的 立体结构。在CH4分子中4个C—H键完全等同。 【议一议】 1.已知甲烷分子中的两个氢原子被两个Cl原子取代后的结构只有一种,能否证明CH4的空间构型是正四面体结构,而不是平面结构(用下图说明) 答案 CH2Cl2分子的空间结构只有一种可证明甲烷分子是正四面体结构。如下图: 若CH4分子为平面结构,则CH2Cl2可有两种结构: 二、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象 化合物具有相同的 ,但 不同,因而产生 上的差异的现象。 (2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。如CH3CH2CH2Cl与 。 2.同分异构体的类型 【议一议】 2.(1)具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗? (2)只有有机物分子间才有同分异构现象吗? 答案 (1)不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物,分子式不一定相同(如CO和C2H4)。判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构。(2)不一定。无机物之间或无机物和有机物之间也可存在同分异构现象。如尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵(NH4CNO)也互为同分异构体。 一、有机物分子结构的表示方法 【例1】 如图是某有机物分子的比例模型, 有关该物质的推断不正确的是 ( ) A.分子中可能含有羟基 B.分子中可能含有羧基 C.分子中可能含有氨基 D.该物质的分子式可能为C3H6O3 解析 结构的模型图,主要有球棍模型和比例模型两种。对分子结构模型的认识,既需要一定的空间想象能力,也需要有关分子结构的基础知识。本题给的是比例模型,应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、斜线球3个、小白球6个),说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征,可分析出黑球应该是碳原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。 答案 C (3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。 变式训练1 下列化学用语表达正确的是 ( ) A.乙烯的电子式 B.丙烷分子的比例模型 C.对氯甲苯的结构简式 D.乙醇的分子式 C2H6O 解析 选项A中,乙烯的电子式应为 ;选项B表示的是丙烷分子的球棍模型;选项C中表示的是间氯甲苯,对氯甲苯的结构简式为 。 答案 D 二、同分异构体的书写方法 (1)以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体(烷烃只有碳链异构)。 四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,分布由对、邻到间。 注:从母体取下的碳原子数不得多于母链剩余部分。 (2)以烯烃C5H10为例,写出烯烃范围内的同分异构体。书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式(只写碳骨架),再加上含有的官能团位置。 碳链异构: 位置异构:用箭头表示双键的位置。 在(Ⅰ)式中,双键可能加入的位置有 ;在(Ⅱ)式中,双键可能加入的位置有 、 、 ;在(Ⅲ)式中,双键无法加入,因为碳只能 形成四个键。 整理后得 【例2】 写出分子式为C7H16的有机物的所有同分异构体。 解析 根据分子式可判断该有
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