希夫碱在有机合成中应用的研究.pdfVIP

维普资讯 2OO2年第 22卷 有 机 化 学 Vo1．22．2002 第 7期 ，482～488 ChineseJournalofOrganicChe~ stry No．7，48 2—48 8 · 综述与进展 · 希夫碱在有机合成 中的应用研究 刘晓岚。 刘永红 ，。， 石尧成 菅盘名 ( 天水师范学院化学系 天水 741000) (扬州大学理学 院化学化工系 扬州 225002) 摘要 简要评述 了近十年来 ，希夫碱作为底物，在不对称催化氢化 ，不对称还原 、氧化，a一碳不对称烷基化 ，[4+2]、 [3+2]和 [2+2]环加成 以及与 Lawessen试剂等反应的应用性研究进展 ． 关键词 希夫碱 (Schiff’Sbase)，亚胺 ，腙，肟 ，催化氢化反应，有机合成 Application ofSchiff’SBasesin OrganicSynthesis LIU，Xiao．Lan。 LIU，Yong—Hong ，。， SHI，Yao．Cheng JIAN，Pan．Ming (。DepartmentofChemistry，TianshuiNormalCollege，Tianshu．i，Gansu741000) (DeportmentofChemistryandChemicalEngineering，ra~ hou(肺 ，Yangzhou225002) Abstract Schiff’sbases，as substrates，are importna torgna ic intermediates ． Theirrecentapplicationsin asymmetriccatalytichydrogenation，asymmetricchemicalrdeuction na doxidation，asymmetricalkylidation of a-carbonatom，cyclicadditionof[4+2]，[3+2]nad[2+2]，aswellasreactionswithLawessen’sregent etc alereviewde ． Keywords Schiff’Sbases，imines，hydrazones，oxime，catalytichydrogenation，orgna icsynthesis 早 在 1931年 ，Pfeifer等 首 次 合成 了希 夫 碱 有机合成特别是在不对 称合成 中常用的方法 ．如 (Schi￡f’Sbase)．直到六十年代后特别是近年来 ，由于 ()或 (E)型前手性肟 1一萘 乙酮肟用 (S)．BINAP-Rh 其独特的光 、电、磁等物理材料性能_10J、良好 的配 催化氢化 [ ，由于 Z．E构型 的相互转化均生成 (5)． 位化学性能_4 J及独特的抗菌、抗癌 、除草等生理活 型伯胺 ，光学收率分别为 66％ ee和 30％ ee，而在某 性__ ，引起 了人们广泛 、系统 、深入 的理论与应用 些催化剂催化下 ，它们产物 的构型相反 ： 研究 ．Schiff碱也称亚胺或亚胺取代物如腙 、肟等 ，可 从含羰基的化合物 与含氨基 的有机物通过 Lewis酸 催化脱水很容易的