硝酸铈铵在有机合成中应用.pdfVIP

⑦ 一 73l 维普资讯 化 学 试 剂 1998担 化学试剂，1998，20(2)，82~86；98 f ～专～ 硝酸铈铵在有机合成中的应 、『 ～述～ 黄冠’ 陈密峰 张责生 蔡毙 1匍 碲丽jj耳 系，新乡453002) 摘要 就近1O年来硝酸铈铵在硝化及硝酸酯化、氧化和值化氧化、引发加戚和聚合等方面的应用进行了综述。 关键词竺竺竺竺：型越 窟芄 友甲 硝酸铈铵(cAN)是一种选择性 良好、具有 合物的2一苯腙作用，也得一硝基化合物m 。 多方面用途的试剂，在有机合成中得到了广泛 O 的应用 近l0年来，对它的研究十分活跃，也曾 七． —“0{ Rir 有过一些综述报道[ ，但都仅限于某一方面 的介绍。因此，有必要对硝酸铈铵近l0年来在 早 有机合成中的应用作一较全面的综述。 一 =_№+c 一— 硝酸铈铵在对有机物的氧化过程中，四价 R NO, O (50 ～70 ) (1O ～20 ) 铈离子获得电子形成三价铈离子，从而引发一 硝酸铈铵的强氧化性，往往使芳环多硝基 系列电子得失的有机化学反应。 化 “：，有的甚至生成难分离的聚合物 “。但把 CAN吸附在硅胶上可降低其氧化性，从而减少 l 硝酸铈锭应用于有机物的硝化和硝酸酯 ． 了多硝基产物的生成[1。 化 CHo H NO 以往用CAN对有机物进行硝化，得不到 — =《jH 较满意的硝化产物[ 。仅在硅胶载体上的 因此，有人用乙腈作溶剂，以硅胶为载体． CAN对萘酚、萘醚作用时才能生成单硝基化产 用CAN对咔唑和9-烷基咔唑进行单硝化[”：， 。 近l0年来，这方面的研究及应用有了进 产率提高到 70 ～80 。 一 步的发展。Chauduri等人 首次报道了一硝 基化的结果。 CHACO叫 -oo a R NOz N 肿 — H + m _0OCCH 2 (5O ) (40 ) j 在乙腈介质中，用CAN与苯甲醚作用得 一