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氮杂氟硼二吡咯论文:氮杂氟硼二吡咯的衍生物合成与光性能研究.doc
氮杂氟硼二吡咯论文:氮杂氟硼二吡咯的衍生物合成与光性能研究
【中文摘要】氮杂氟硼二吡咯分子(Aza-BODIPY)是近二十几年才发展起来的一类光物理化学性能优异的荧光分子,具有广泛的应用前景。研究其新的合成方法以及合成新型Aza-BODIPY衍生物,并研究其光学性能,对拓展其实际应用有着非常重要的意义。本文的工作包括以下三个部分:1.合成了一系列新的Aza-BODIPY,并对其进行了光学性质的研究和化合物的表征,为合成新型Aza-BODIPY衍生物积累条件。2.对一些特殊取代基的Aza-BODIPY化合物进行了推拉电子效应的研究,对各种化合物进行了表征以及光物理性质的测定。3.合成了一系列单溴,二溴,多溴Aza-BODIPY化合物,为开发新型光敏剂提供了新的合成方法。
【英文摘要】Boron Azadipyrromethene (Aza-BODIPY) dyes have been developed more than twenty years. They have execellent photophysical and chemical properties, and have found broad applications. It is very necessary to develop new synthetic methods for the efficient synthesis of novel Aza-BODIPY derivatives and to study the photophysical properties of the resultant molecules to facilitate the extending applications of these dyes. The thesis consists of three aspects as following:1. A series of novel Aza-BODIPYs were synthesized and characterized. It will be useful for the synthesis of new Aza-BODIPY derivatives.2. Several push-pull Aza-BODIPYs were synthesized and characterized. The push-pull effect was found to red-shift the resultant dyes to Near IR region.3.A new series of mon-bromide, double-bromide, polybromide Aza-BODIPY was synthesized ,which are useful photosensitizers for Photodynamic therapy (PDT).
【关键词】氮杂氟硼二吡咯 Aza-BODIPY 合成 光敏剂 光学性质
【英文关键词】boron-azadipyrromethene Aza-BODIPY synthesis photosensitizer photophysical properties
【目录】氮杂氟硼二吡咯的衍生物合成与光性能研究
摘要
6-7
Abstract
7
第一章 前言
8-17
1.1 概述
8-9
1.2 Aza-BODIPY的合成及应用
9-15
1.3 总结与展望
15-17
第二章 Aza-BODIPY 荧光染料的合成方法及其性质的研究
17-33
2.1 α-β不饱和芳酮的制备反应
17-18
2.2 硝基甲烷与烯酮的迈克尔加成反应
18-20
2.3 生成四芳基氮杂二吡咯甲川类化合物的反应
20-21
2.4 生成 Aza-BODIPY 化合物的反应
21-23
2.5 Aza-BODIPY 所表现的 Push-Pull 效应
23-27
2.6 四芳基氮杂二吡咯甲川类化合物与金属的络合反应
27-31
2.7 Aza-BODIPY 的还原
31
2.8 实验中的“失败”反应
31-32
2.9 小结
32-33
第三章 Aza-BODIPY 的溴化反应及其性质的研究
33-47
3.1 Aza-BODIPY 5 吡咯环上的二溴化反应
33-39
3.2 Aza-BODIPY 5 吡咯环上的单溴化反应
39-41
3.3 Aza-BODIPY 5 与 Br_2的多溴化反应
41-47
3.4 小结
47
实验部分
47-62
攻读硕士期间已发表的论文
62-63
致谢
63-64
参考文献
64-68
附录
68-88
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