利用格氏反应制备多氟乙烷类液晶的新方法.pdfVIP

第33卷第2期 左 工 Vo1．33Na2 2010年 2月 Feb． 2010 利用格氏反应制备多氟乙烷类液晶的新方法 孟劲松 ，员国良 ，任惜寒t，张芳苗 ，郝 占高 ，张建立 ， (1．石家庄开发区永生华清液晶有限公司，河北 石家庄 050092；2．河北省科学技术厅，河北 石家庄 050021) [摘 要】以4一氯甲基 一4 一正烷基 一1， 卜双环己烷与 3，4，5一三氟苯腈为原料，通过格氏反应合成中间体酮，再经黄鸣 龙还原得多氟乙烷类液晶化合物，总收率≥60％。 [关键词]多氟乙烷类：液晶：格氏反应：黄鸣龙还原；合成 [中图分类号】TN104．3 【文献标识码]A 【文章编号】1003-5095(2O1O)02—00O5—03 多氟 液· 晶 化 合 物 (Super Fluorinated Materials)具有低粘度、适中的△ ￡、高电阻率和高 电荷保持率等特点，是STN、TFT等液晶显示用混合液 F、 I Ⅱ 厂 晶的主要成分。这些液晶的分子中大多是分有二环或三 + c 一 告 _二 L 环的体系，其中至：__ 环是饱和的环己烷。--CH一 Ⅲ 一 1V cH：一常常被用作连接基团以改善液晶分子的性能[1】。 与其他连接基团 (酯基、碳碳双键及碳碳三键等)相 _(= … 比，乙烷类液晶的粘度比较低，响应速度快；另一个显 V 著的特性是有良好的稳定性，对环境中的氧、湿气、紫 图2 多氟乙烷液晶的合成路线 外光等有很高的稳定性嘲。多氟乙烷类液晶是一类性 该路线具有工艺简单、原料易得、各步反应条件 能优 良的液晶产品，被广泛地应用于降低混合液晶粘 成熟、对生产设备要求低等特点，易于放大生产，可有 度、扩展液晶相范围、调整双折射率等方面[3]，具有深 效降低生产成本。 入开发的前景。本文所讨论的液晶具有图1所示结 1 实验部分 构，其中R为正烷基。 1．1 仪器与试剂 安捷伦气相色谱仪 (GC)Agilent6890N；法国塞 特拉姆公司差示量热扫描仪DSC131。 F 所用试剂均为化学纯。 F 1．2 制备过程 图1 多氟乙烷液晶结构 1．2．1 3，4，5一三氟苯腈的制备 本文在文献[1～6]方法的基础上，设计 了新的合 成路线，如图2所示。从图中可以看出，合成路线以 F + CuCN —— ·+ F 4一氯 甲基 一4 正丙基 一1，1一双环 己烷 (I)和 3，4，5一三氟苯腈 (IⅡ)为起始原料，经格 氏反应生 成酮，再经黄呜龙还原6[]得到 目标产物 卜(3，4，5一三 图3 3，4，5一三氟苯腈的合成方法 氟苯基 -2-[反式一4 一 (反式一4 一正丙基环己 在洁净干燥的2L三口瓶中加入 3，4，5一三氟溴 基)环己基]乙烷 (V)。 苯 (316g，