苯酚的课件.pptVIP

第2课时　酚 　　三维目标 ;　　自学导引 　　一、苯酚 　　1．苯酚的分子组成和分子结构 　 　　苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为 ，简写为 、 或C6H5OH。;　　2．苯酚的物理性质 　　纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43 ℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 ℃时，能与水混溶。 　　注意：①苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。 　　②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 　　3．苯酚的化学性质 　　(1)苯酚的酸性 　　实验步骤： 　　①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管。;　　②向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。 　　③将②中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份通入CO2。 　　实验现象： 　　①得到浑浊的液体。 　　②浑浊的液体变为澄清透明的液体。 　　③两澄清透明的液体均变浑浊。 　　实验结论： 　　①室温下，苯酚在水中的溶解度较小。 　　②苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸： 　　 ＋NaOH→ ＋H2O;　　③苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有酸性： 　　 ＋HCl→ ＋NaCl 　　④苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚是弱酸： 　　 ＋CO2＋H2O→ ＋ ？;补充：探究苯酚钠与碳酸反应产物是碳酸钠还是碳酸氢钠。 实验步骤：向盛有少量苯酚浑浊溶液的试管中滴加碳酸钠溶液，观察并记录实验现象。 实验现象：向苯酚溶液中滴加碳酸钠溶液后，溶液变澄清。 实验结论：1、苯酚与碳酸钠能反应，不能共存； 2、苯酚的酸性比碳酸氢钠强 3、苯酚钠与碳酸反应产物是碳酸氢钠： 酸性强弱比较：盐酸碳酸苯酚 HCO3－ ;　　(2)苯酚的取代反应 　　实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，观察并记录实验现象。 　　实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生，溴水褪色。 　　实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为： 　　 ＋3Br2→ ↓＋3HBr;　　(3)显色反应 　　遇Fe3＋呈紫色，可用于检验苯酚的存在。 　　4．苯酚的用途 　　苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。;　　一、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响 　　1．在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电 离方程式为 ＋H＋。 　　在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。 　　2．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：; 　　注意：(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 　　(2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。;　　二、醇与酚的比较;　　典例导析 　　知识点1：酚的化学性质 　　例1　下列关于苯酚的叙述中正确的是(　　) 　　A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色 　　B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上 　　C．苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤 　　D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 　　解析　苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处于同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。 　　答