氨基的保护与脱保护.ppt

氨基的保护与脱保护  1)要对所有的反应官能团作出评估，确定哪些在所设定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的，并在充分考虑保护基性质的基础上，选择能和反应条件相匹配的氨基保护基。 2)当几个保护基需要同时被除去时，用相同的保护基来保护不同的官能团是非常有效。要选择性去除保护基时，就只能采用不同种类的保护基。 3)还要从电子和立体的因素去考虑对保护的生成和去除速率的影响（如羧酸叔醇酯远比伯醇酯难以生成或除去）。 4)如果难以找到合适的保护基，要么适当调整反应路线使官能团不再需要保护或使原来在反应中会起反应的保护基成为稳定的；要么重新设计路线，看是否有可能应用前体官能团（如硝基等）；或者设计出新的不需要保护基的合成路线。 5）在合成反应中，伯胺，仲氨，咪唑，吡咯，吲哚和其他芳香氮杂环中的氨基是需要保护的。 常见氨基保护基 1. 常见的烷氧羰基类氨基保护基 苄氧羰基(Cbz),叔丁氧羰基(Boc),笏甲氧羰基(Fmoc),烯丙氧羰基(Alloc),三甲基硅乙氧羰基(Teoc),甲(或乙)氧羰基 2. 常见的酰基类氨基保护基 邻苯二甲酰基(Pht),对甲苯磺酰基(Tos),邻（对）硝基苯磺酰基(Ns)、三氟乙酰基(Tfa）、特戊酰基、苯甲酰基 3. 常见的烷基类氨基保护基 三苯甲基(Trt),