9.4.3 与活泼金属反应.pptVIP

9.4.3 与活泼金属反应 卤代烃的另一重要反应就是能与某些活泼金属（如：Li、Na、Mg、Cu、Hg等）发生反应，生成金属原子直接与碳原子相连接的化合物，称为有机金属化合物。这类化合物在有机合成上也非常重要，应用非常广泛。本章只简单地介绍几种。 1、与锂反应 卤代烃与金属锂在非极性溶剂（无水乙醚、石油醚、苯）中作用生成有机锂化合物： 在产物丁基锂中，由于Li电负性很小，所以，C－Li键极性很强，接近离子键，Li上带正电荷，C上带负电荷，因此，烷基是一个活性很强的亲核试剂，也是也个活性很强的强碱。 有机锂的性质 正因为烷基锂活性很强，所以，在制备烷基锂时，必须在惰性溶剂中进行。如：无水乙醚、苯、THF等。 由于生成的烷基锂和LiX都溶于上述溶剂，所以，通常不用分离，可直接用于有机合成中。如： 作为碱，能与活性氢作用： 作为亲核试剂，能与极性双键发生加成反应： 能与金属卤化物如卤化亚铜反应生成二烷基铜锂。 有机锂的性质 二烷基铜锂是一个很好的烷基化剂，可以制备结构复杂的烃类化合物。如： R’通常是伯卤代烃或不活泼的乙烯卤代烃。 2、与钠反应 卤代烃与金属钠反应生成烷基钠： 烷基钠也很活泼，如果有过量的卤代烃存在，就会进一步反应，生成比原来碳原子数多一倍的烃。 这个反应叫武兹(Wurtz)反应，是制备偶数碳原子、结构对称烃类的好方法。但只适用于烃基相同的卤代烃的制备